Tri-1-adamantylmethanol | 93754-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 原羧酸衍生物
• 英文名称: Tri-1-adamantylmethanol
• 英文别名: tris(1-adamantyl)methanol
• CAS: 93754-90-6
• 化学式: C₃₁H₄₆O
• 分子量: 434.706
• InChiKey: AXXHXIRWDVWLAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tri-1-adamantylmethanol 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-adamantyl radical
  参考文献：
  名称：

  Thermolysis of highly congested tri-tert-alkylmethanols: strain energies of bridgehead alkyl radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00222a019

文献信息

• A Convenient Coupling Reaction of Isocyanates with t-Alcohols with Catalytic Amount of SmI₂ in the Presence of HMPA
  作者：Yong Hae Kim、Heui Sul Park

  DOI：10.1055/s-1998-1645

  日期：1998.3

  Treatment of isocyanates with tertiary alcohols in the presence of catalytic amount (10 mol%) of samarium diiodide and HMPA in the THF at -78 °C under mild conditions afforded the corresponding carbamates in excellent yields within a few minutes.

  在催化量的二碘化钐（10摩尔%）和HMPA的存在下，于-78°C在THF中温和条件下，异氰酸酯与叔醇反应，几分钟后即以优异的产率得到了相应的氨基甲酸酯。
• A New Method for the Synthesis of<i>tert</i>-Alkyl Chlorides from<i>tert</i>-Alcohols
  作者：David Crich、Simon M. Fortt

  DOI：10.1055/s-1987-27832

  日期：——

  Tert-Alkyl chlorides 5 are prepared in good yield from the corresponding alcohols 1 in a facile two step synthesis. The method involves treatment of the corresponding crude oxalyl monochloride alkyl ester 2 with N-hydroxy-pyridine-2-thione sodium salt 3 in tetrachloromethane at reflux to give the bright yellow N-(alkoxyoxalyloxy) pyridine-2-thiones 4 which undergo decomposition to the chlorides 5 in good yield. The reaction is conveniently monitored by the loss of colour from the mixed anhydride.

  通过简单的两步合成法，可以从相应的醇 1 中制备出产率很高的叔烷基氯化物 5。该方法包括在四氯甲烷中用 N-羟基吡啶-2-硫酮钠盐 3 在回流条件下处理相应的粗草酸单氯烷基酯 2，得到亮黄色的 N-（烷氧基氧涟氧基）吡啶-2-硫酮 4，然后分解成氯化物 5，收率很高。通过混合酸酐的失色可以很方便地监测反应。
• Hydrogen atom transfer in the reactions of thermally-generated di-t-alkylketyl and 1-adamantyl radicals
  作者：John S. Lomas、Sylvette Briand

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80288-4

  日期：——

  In the thermolysis of tri-(1-adamantyl)methanol about 55% of the di-(1-adamantyl)-ketyl and 1-adamantyl radicals escape from the solvent cage, the former transferring hydrogen to benzophenone and the second abstracting hydrogen from the solvent, toluene, with isotope effects on the latter reaction consistent with tunnelling.

  在三（1-金刚烷基）甲醇的热解中，约55％的二（1-金刚烷基）-酮基和1-金刚烷基从溶剂笼中逸出，前者将氢转移至二苯甲酮，而第二个将氢从二甲苯中提取出来。溶剂，甲苯，对后者的反应具有同位素效应，与隧道效应相符。
• Lomas, John S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 3, p. 519 - 528
  作者：Lomas, John S.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of thermally generated 1-adamantyl and di(1-adamantyl) ketyl radicals in toluene
  作者：John S. Lomas、Dominique Fain、Sylvette Briand

  DOI：10.1021/jo00290a044

  日期：1990.2