5-methyl-2-(2-propynyl)thiophene | 362468-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-methyl-2-(2-propynyl)thiophene
• 英文别名: 2-methyl-5-propargylthiophene；2-methyl-5-prop-2-ynylthiophene
• CAS: 362468-75-5
• 化学式: C₈H₈S
• 分子量: 136.218
• InChiKey: JQXSVBSGBFPOQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(2-propynyl)thiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(1-methylethylidene)-1-(methylsulfanyl)-2-(5-methyl-2-thienyl)-1,3-butadien-1-amine
  参考文献：
  名称：

  锂化的炔烃和丙二烯与异硫氰酸酯的反应：新型芳基或杂芳基取代的3H-Azepines和4,5-Dihydro-3H-Azepines的简单有效合成

  摘要：

  一种新颖的合成方法，可从易于获得的起始原料（经芳基和杂芳基取代）制备各种带有各种芳基，杂芳基，烷基和杂烷基取代基的3 H-氮杂和4,5-二氢-3 H-氮杂已开发出炔烃或炔烃，异硫氰酸仲烷基酯和卤代烷烃。该方法基于快速平稳地转化衍生自1-氮杂-1,3,4-三烯的共轭2-氮杂-1,3,5-三烯，异硫氰酸异丙基酯的S-烷基化加合物和烯丙基或炔属碳负离子，用叔碳酸钾将其分成七元氮杂杂环，3 H-氮杂和4,5-二氢-3 H-杂氮-丁氧化物（THF-DMSO，约-30°C，30分钟）。杂环的比例取决于丙二烯或炔上的取代基的性质以及由其衍生的2-氮杂-1,3,5-三烯的取代基的性质。 3 H-氮杂卓-4,5-二氢-3 H-氮杂卓-氮杂三烯-丙二烯-炔烃-异硫氰酸酯-金属化-电环化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260084

文献信息

• New approach to the formation of azepine ring: Synthesis of 2-methyl-6-(5-methyl-2-thienyl)-3H-azepine from 2-methyl-5-propargylthiophene and isothiocyanate
  作者：N. A. Nedolya、O. A. Tarasova、O. G. Volostnykh、A. I. Albanov

  DOI：10.1007/s10593-008-0161-y

  日期：2008.9

  The first representative of thienyl-substituted 3H-azepines has been synthesized starting from dilithiated 2-methyl-5-propargylthiophene and isopropyl isothiocyanate. It was shown that N-(1-methylethylidene)-2-(5-methyl-2-thienyl)-1-(methylthio)-1,3-butadiene-1-amine (2-aza-1,3,5-triene) formed as a result of this reaction is readily converted into 2-methyl-6-(5-methyl-2-thienyl)-3H-azepine under the action of super bases.
• US4243819A
  申请人：——

  公开号：US4243819A

  公开（公告）日：1981-01-06
• US4411912A
  申请人：——

  公开号：US4411912A

  公开（公告）日：1983-10-25
• US4596887A
  申请人：——

  公开号：US4596887A

  公开（公告）日：1986-06-24
• Reactions of Lithiated Alkynes and Allenes with Isothiocyanates: A Simple and Efficient Synthesis of New Aryl- or Hetaryl-Substituted 3H-Azepines and 4,5-Dihydro-3H-azepines
  作者：Nina Nedolya、Boris Trofimov、Ol’ga Tarasova、Ol’ga Volostnykh、Alexander Albanov、Ludmila Klyba

  DOI：10.1055/s-0030-1260084

  日期：2011.7

  aryl, hetaryl, alkyl, and heteroalkyl substituents from readily accessible starting materials (aryl- and hetaryl-substituted alkynes or allenes, sec-alkyl isothiocyanates, and alkyl halides) has been developed. The methodology is based on a fast and smooth conversion of conjugated 2-aza-1,3,5-trienes derived from 1-aza-1,3,4-trienes, S-alkylated adducts of isopropyl isothiocyanate and allenic or acetylenic

  一种新颖的合成方法，可从易于获得的起始原料（经芳基和杂芳基取代）制备各种带有各种芳基，杂芳基，烷基和杂烷基取代基的3 H-氮杂和4,5-二氢-3 H-氮杂已开发出炔烃或炔烃，异硫氰酸仲烷基酯和卤代烷烃。该方法基于快速平稳地转化衍生自1-氮杂-1,3,4-三烯的共轭2-氮杂-1,3,5-三烯，异硫氰酸异丙基酯的S-烷基化加合物和烯丙基或炔属碳负离子，用叔碳酸钾将其分成七元氮杂杂环，3 H-氮杂和4,5-二氢-3 H-杂氮-丁氧化物（THF-DMSO，约-30°C，30分钟）。杂环的比例取决于丙二烯或炔上的取代基的性质以及由其衍生的2-氮杂-1,3,5-三烯的取代基的性质。 3 H-氮杂卓-4,5-二氢-3 H-氮杂卓-氮杂三烯-丙二烯-炔烃-异硫氰酸酯-金属化-电环化