clavatadine C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: clavatadine C
• 英文别名: 7,9-dibromo-N-[4-(diaminomethylideneamino)butyl]-8-oxo-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,6,9-triene-3-carboxamide;2,2,2-trifluoroacetic acid
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₄H₁₇Br₂N₅O₃
• 分子量: 577.153
• InChiKey: COKAVJKRYFQNDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸叔丁酯 在 吡啶 、 sodium tungstate 、 双氧水 、 溴 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 clavatadine C
  参考文献：
  名称：

  克拉维他定C的合成

  摘要：

  克拉维他定C的第一次合成分5步完成，总收率为38％。合成的关键步骤是高效的一锅二溴化和氧化螺环化序列，以打造螺-2,6-二溴环己二酮异恶唑啉骨架。发现克拉维他汀C对乳腺癌和结肠癌细胞系均具有中等细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.019

文献信息

• The synthesis of clavatadine C
  作者：Michael P. Badart、Chloe M.L. Squires、Sarah K. Baird、Bill C. Hawkins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.019

  日期：2016.11

  The first synthesis of clavatadine C was achieved in 5 steps and an overall yield of 38%. The key step in the synthesis features a highly efficient one-pot dibromination and oxidative spirocyclization sequence to forge the spiro-2,6-dibromocyclohexadienone isoxazoline scaffold. Clavatadine C was found to possess moderate cytotoxicity against both breast and colon cancer cell lines.

  克拉维他定C的第一次合成分5步完成，总收率为38％。合成的关键步骤是高效的一锅二溴化和氧化螺环化序列，以打造螺-2,6-二溴环己二酮异恶唑啉骨架。发现克拉维他汀C对乳腺癌和结肠癌细胞系均具有中等细胞毒性。