4-(imino(piperidin-1-yl)methyl)-1-methyl-1H-imidazol-5-amine | 1187665-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(imino(piperidin-1-yl)methyl)-1-methyl-1H-imidazol-5-amine
• 英文别名: 3-Methyl-5-(piperidine-1-carboximidoyl)imidazol-4-amine；3-methyl-5-(piperidine-1-carboximidoyl)imidazol-4-amine
• CAS: 1187665-74-2
• 化学式: C₁₀H₁₇N₅
• 分子量: 207.278
• InChiKey: UKPXGPRNJMFYRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(imino(piperidin-1-yl)methyl)-1-methyl-1H-imidazol-5-amine 、 间羟基苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到3-(9-methyl-6-(piperidin-1-yl)-9H-purin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  2-Aryladenine衍生物作为A1，A3和双重A1 / A3腺苷受体拮抗剂的有效支架：合成与构效关系。

  摘要：

  从包含1500多种学术化合物的馆藏中，通过计算机筛选筛选发现了含有新嘌呤支架的人A1腺苷受体的命中。为了研究该新化学系列腺苷受体的结构活性关系，合成了一个24个嘌呤的文库，并在人类A1，A2A，A2B和A3腺苷受体亚型的放射性配体结合测定中进行了测试。14个分子对A1，A3或双重A1 / A3腺苷受体表现出强烈的拮抗作用。嘌呤支架是新型生化工具和/或治疗药物的重要来源。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.06.034
• 作为产物：
  描述：

  (5-氨基-1-甲基-1H-咪唑-4-基)(亚氨基)乙腈 、 哌啶 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到4-(imino(piperidin-1-yl)methyl)-1-methyl-1H-imidazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  2-Aryladenine衍生物作为A1，A3和双重A1 / A3腺苷受体拮抗剂的有效支架：合成与构效关系。

  摘要：

  从包含1500多种学术化合物的馆藏中，通过计算机筛选筛选发现了含有新嘌呤支架的人A1腺苷受体的命中。为了研究该新化学系列腺苷受体的结构活性关系，合成了一个24个嘌呤的文库，并在人类A1，A2A，A2B和A3腺苷受体亚型的放射性配体结合测定中进行了测试。14个分子对A1，A3或双重A1 / A3腺苷受体表现出强烈的拮抗作用。嘌呤支架是新型生化工具和/或治疗药物的重要来源。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.06.034

文献信息

• Synthesis and in vitro activity of 6-amino-2,9-diarylpurines for Mycobacterium tuberculosis
  作者：Carla Correia、M. Alice Carvalho、M. Fernanda Proença

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.065

  日期：2009.8

  A mild method was developed to synthesize 6-amino-2-phenolic-9-alkyl and 9-arylpurines. The new compounds were screened for antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis strain H(37)Rv. The 9-tolyl derivatives with a dimethylamino or a piperidine substituent in C6 and the 3-hydroxyphenyl or 4-hydroxyphenyl substituent in C2 were highly active against the bacilli. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.