6-hydroxy-5-hydroxymethylbenz[a]anthracene-7,12-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 英文名称: 6-hydroxy-5-hydroxymethylbenz[a]anthracene-7,12-dione
• 英文别名: 6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetraphene-7,12-dione；5-hydroxymethyl angucycline；6-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)benzo[a]anthracene-7,12-dione；6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)benzo[a]anthracene-7,12-dione
• 化学式: C₁₉H₁₂O₄
• 分子量: 304.302
• InChiKey: BEZMZPTWLXBBJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基萘甲醛 在 sodium periodate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-hydroxy-5-hydroxymethylbenz[a]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  安古环素C5糖苷：区域和立体控制的合成和细胞毒性。

  摘要：

  这项研究公开了玛雅霉素C5糖基安古环素骨架的区域和立体特异性构建的通用途径。C-糖基化，脱芳香化和豪瑟环化是关键步骤。合成类似物显示出对不同人类癌细胞系的细胞毒性，IC 50值为16.4至1.2μM。

  DOI：

  10.1021/jo4013892

文献信息

• Synthesis, Rearrangement, and Hauser Annulation of 3-Isocyanophthalides
  作者：Dipakranjan Mal、Ketaki Ghosh、Soumen Chakraborty

  DOI：10.1055/s-0034-1380656

  日期：——

  3-Isocyanoisobenzofuran-1(3H)-ones (phthalides) were prepared in two steps from the corresponding phthalaldehydic acids. The 3-isocyanoisobenzofuran-1(3H)-ones are readily rearranged to the corresponding 3-cyanoisobenzofuran-1(3H)-ones using triflic anhydride and 2,6-lutidine, thus enabling the synthesis of 3-cyanoisobenzofuran-1(3H)-ones without using toxic cyanide. Furthermore their annulation with Michael acceptors

  摘要 从相应的邻苯二酸分两步制备3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-一（邻苯二酚）。使用三氟甲磺酸酐和2,6-二甲基吡啶可将3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-很容易地重排为相应的3-氰基异苯并呋喃-1（3 H）-，从而能够合成3-氰基异苯并呋喃-1（ 3 H）-一，无需使用有毒的氰化物。此外，它们与迈克尔受体的环化导致1，4-萘醌/ 1，4-萘醌以中等产率直接形成。 从相应的邻苯二酸分两步制备3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-一（邻苯二酚）。使用三氟甲磺酸酐和2,6-二甲基吡啶可将3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-很容易地重排为相应的3-氰基异苯并呋喃-1（3 H）-，从而能够合成3-氰基异苯并呋喃-1（ 3 H）-一，无需使用有毒的氰化物。此外，它们与迈克尔受体的环化导致1，4-萘醌/ 1，4-萘醌以中等产率直接形成。