(2S,3R,4R,5R)-2-{(R)-1-Hydroxy-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxy]-ethyl}-5-octyloxy-tetrahydro-furan-3,4-diol | 189315-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-2-{(R)-1-Hydroxy-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxy]-ethyl}-5-octyloxy-tetrahydro-furan-3,4-diol
• CAS: 189315-18-2
• 化学式: C₃₄H₄₄O₇
• 分子量: 564.719
• InChiKey: XGPQUQANUWKBIC-LGXXXXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  97.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-2-{(R)-1-Hydroxy-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxy]-ethyl}-5-octyloxy-tetrahydro-furan-3,4-diol 在 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 octyl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  含有呋喃糖苷单元的二糖的便捷合成

  摘要：

  摘要通过氯化铁促进4-戊烯-1-醇与d-葡萄糖的一锅反应，合成了Pent-4-enyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl- d-糖呋喃糖苷。 ，分别在异质培养基中添加d-甘露糖和d-半乳糖，然后进行原位乙酰化。这些正戊烯基糖苷是有效的呋喃呋喃糖基供体，因此已用于随后合成与古细菌糖脂和原生动物糖缀合物有关的各种呋喃糖基-吡喃糖苷型或呋喃糖基-呋喃糖苷型二糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00268-6
• 作为产物：
  描述：

  octyl β-D-galactofuranoside 、 4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 64.0h， 以56%的产率得到(2S,3R,4R,5R)-2-{(R)-1-Hydroxy-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxy]-ethyl}-5-octyloxy-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  含有呋喃糖苷单元的二糖的便捷合成

  摘要：

  摘要通过氯化铁促进4-戊烯-1-醇与d-葡萄糖的一锅反应，合成了Pent-4-enyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl- d-糖呋喃糖苷。 ，分别在异质培养基中添加d-甘露糖和d-半乳糖，然后进行原位乙酰化。这些正戊烯基糖苷是有效的呋喃呋喃糖基供体，因此已用于随后合成与古细菌糖脂和原生动物糖缀合物有关的各种呋喃糖基-吡喃糖苷型或呋喃糖基-呋喃糖苷型二糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00268-6

文献信息

• Synthesis of galactofuranose-containing disaccharides using thioimidoyl-type donors
  作者：Ronan Euzen、Vincent Ferrières、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/j.carres.2006.10.001

  日期：2006.12

  Four galactofuranose-containing disaccharides have been prepared utilising various thioimidates [Galf-SC(=NR)XR'] and suitably protected acceptors as key precursors. We observed that the efficiency of the coupling reactions was particularly dependent on the aglycon present on the furanosyl donor when copper(II) ions were used as the promoter, and that activation could be correlated with the nature of the third heteroatorn, X. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.