(1S,3aS,4R,5R,5aR,8aR,8bS)-4-[1,3]Dithiolan-2-ylmethyl-5-(4-hydroxy-butyl)-1-methyl-2-oxo-decahydro-furo[3,2-e]indole-6-carboxylic acid methyl ester | 177977-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (1S,3aS,4R,5R,5aR,8aR,8bS)-4-[1,3]Dithiolan-2-ylmethyl-5-(4-hydroxy-butyl)-1-methyl-2-oxo-decahydro-furo[3,2-e]indole-6-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 177977-18-3
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₅S₂
• 分子量: 443.629
• InChiKey: DYQHUXBALDUTDX-NLESASIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,4R,5R,5aR,8aR,8bS)-4-[1,3]Dithiolan-2-ylmethyl-5-(4-hydroxy-butyl)-1-methyl-2-oxo-decahydro-furo[3,2-e]indole-6-carboxylic acid methyl ester 在 Raney nickel W-2 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (1S,3aS,4R,5R,5aR,8aR,8bS)-4-ethyl-5-(4-iodobutyl)-1-methyl-2-oxo-3a,4,5,5a,7,8,8a,8b-octahydro-1H-furo[3,2-e]indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stemona生物碱（-）-斯坦宁的立体控制全合成。

  摘要：

  从具生理活性的on科植物的块茎肉球菌中分离得到的茎肉碱生物碱（1）具有结构新颖独特的氮杂吲哚骨架（B，C，D环系统）。从1,5-戊二醇（10）开始，我们已经实现了（-）-丁烯（1）的不对称全合成。主要特征是（E，E，E）三烯6的分子内非对映选择性Diels-Alder反应，由三组分-二烯基氯化物7，二噻吩8和手性膦酸酯9-聚合形成，并且有效地构建了三环A，B，D环系统29通过双环酮25的热力学控制区域选择性烯醇化。在本文中，我们详细描述了高度立体控制的（-）-Stenine（1）的总合成。这些结果对于另一个的不对称全合成应该是有用的，更复杂。分子：结核菌灵（2），尚未报道其合成。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011001)7:19<4107::aid-chem4107>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aR)-2-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butyl]-6-oxo-2,4a,5,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene-1-carboxylic acid 在 三乙基硅烷 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 偶氮二异丁腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 二苯基膦叠氮化物 、 碘 、 碳酸氢钠 、 高碘酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 copper(l) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.08h， 生成 (1S,3aS,4R,5R,5aR,8aR,8bS)-4-[1,3]Dithiolan-2-ylmethyl-5-(4-hydroxy-butyl)-1-methyl-2-oxo-decahydro-furo[3,2-e]indole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stemona生物碱（-）-斯坦宁的立体控制全合成。

  摘要：

  从具生理活性的on科植物的块茎肉球菌中分离得到的茎肉碱生物碱（1）具有结构新颖独特的氮杂吲哚骨架（B，C，D环系统）。从1,5-戊二醇（10）开始，我们已经实现了（-）-丁烯（1）的不对称全合成。主要特征是（E，E，E）三烯6的分子内非对映选择性Diels-Alder反应，由三组分-二烯基氯化物7，二噻吩8和手性膦酸酯9-聚合形成，并且有效地构建了三环A，B，D环系统29通过双环酮25的热力学控制区域选择性烯醇化。在本文中，我们详细描述了高度立体控制的（-）-Stenine（1）的总合成。这些结果对于另一个的不对称全合成应该是有用的，更复杂。分子：结核菌灵（2），尚未报道其合成。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011001)7:19<4107::aid-chem4107>3.0.co;2-k

文献信息

• Morimoto, Yoshiki; Iwahashi, Maki; Nishida, Koji, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 8, p. 968 - 970
  作者：Morimoto, Yoshiki、Iwahashi, Maki、Nishida, Koji、Hayashi, Yuji、Shirahama, Haruhisa

  DOI：——

  日期：——