1-(p-tolyl)-2-(p-(trifluoromethyl)phenyl)diazene | 258351-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1-(p-tolyl)-2-(p-(trifluoromethyl)phenyl)diazene
• 英文别名: (4-Methylphenyl)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]diazene
• CAS: 258351-71-2
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂
• 分子量: 264.25
• InChiKey: ATLDVEOUYOIORU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolyl)-2-(p-(trifluoromethyl)phenyl)diazene 、 香叶基氯 在 barium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-1-(4-methylphenyl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazine 、 1-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2-(4-methylphenyl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基钡试剂对偶氮化合物进行α-选择性烯丙基化

  摘要：

  以高α-区域选择性将烯丙基钡试剂添加到偶氮化合物中。烯丙基钡试剂的双键几何结构在 –78 °C 的整个反应过程中保持不变，并且从相应的烯丙基钡试剂中选择性地获得富含 E 或 Z 的烯丙基肼。通过还原性 N-N 键断裂，烯丙基肼被有效地转化为烯丙基胺。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318306
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 对三氟甲基苯胺 在 双氧水 、 氧气 、 溶剂黄146 、 C₂₄H₂₄Cl₂N₄O₉W₂ 作用下， 以60%的产率得到1-(p-tolyl)-2-(p-(trifluoromethyl)phenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  均相钨催化 W(O)(η2-O2)2 中间体可控选择性氧化苯胺

  摘要：

  由于原位产生的大量活性物质及其复杂的相互作用，由单一催化剂介导的苯胺可控选择性氧化成亚稳态和有价值的产物是一个长期存在的合成挑战。本研究介绍了 μ-氧桥双核钨配合物 [W(O) 2 (Cl) 4-MeO bpy] 2 O ( W-1 ) 的合成，该配合物表现出苯胺氧化的选择性，从而能够精确生产各种偶氮苯、对称/不对称偶氮苯、亚硝基苯以及硝基苯。这标志着单分子催化剂用于通过苯胺氧化合成四种不同产物的实例。动力学测量和化学计量实验的结合揭示了许多可能产生的单个产物的原始选择性取决于活性中间体N-苯基羟胺和亚硝基苯到特定程序的精确转化。通过W-1与H 2 O 2的反应分离出过氧钨酸盐配合物[W(O 2 ) 2 (O) 4-MeO bpy]( W-2 )。综合实验结果和密度泛函理论 (DFT) 研究表明， W-2通过在催化系统中提供氢键网络，是生成关键N-苯基羟胺和亚硝基苯中间体的关键物质。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c02875

文献信息

• Heterocoupling of Different Aryl Nitrenes to Produce Asymmetric Azoarenes Using Iron–Alkoxide Catalysis and Investigation of the Cis–Trans Isomerism of Selected Bulky Asymmetric Azoarenes
  作者：Duleeka Wannipurage、Sudheer S. Kurup、Stanislav Groysman

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00490

  日期：2021.11.8

  variety of aryl nitrenes. While bulky nitrenes featuring ortho substituents were coupled more efficiently, coupling of the less bulky meta- and para-substituted aryl nitrenes was also demonstrated. In contrast, the iron(II) complex of a chelating bis(alkoxide) ligand, Fe[OO]Ph(THF)2, was previously shown to efficiently couple nonbulky aryl nitrenes lacking substituents in ortho positions. In the present

  据报道，使用两种不同的铁醇盐催化剂将不同的芳基氮烯（源自有机叠氮化物）进行杂偶联以产生不对称的偶氮芳烃。Fe(OC t Bu 2 (3,5-Ph 2 C 6 H 3 )) 2 (THF) 2先前已被证明可催化多种芳基氮烯的均偶联。虽然具有邻位取代基的庞大的氮烯更有效地偶联，但也证明了体积较小的间位和对位取代的芳基氮烯的偶联。相比之下，螯合双（醇盐）配体 Fe[OO] Ph (THF) 2的铁 (II) 络合物, 以前被证明可以有效地偶联在邻位缺乏取代基的非庞大芳基氮烯。在目前的工作中，我们证明了两种不同的氮烯（总共 10 当量，每个 5 当量）与 Fe(OC t Bu 2 (3,5-Ph 2 C 6 H 3 )) 2 (THF) 2 (10 mol %) 产生了统计或接近统计分布（两种均偶合产物和异偶偶合产物分别为 25:25:50）对于在一个氮烯上包含一个或两个邻位烷基取代基而在另一个上包含一个邻位烷基的各种组合
• Copper-Promoted Tandem Reaction of Azobenzenes with Allyl Bromides via N═N Bond Cleavage for the Regioselective Synthesis of Quinolines
  作者：Xiangli Yi、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03009

  日期：2015.12.4

  A copper-promoted tandem reaction of a variety of azobenzenes and allyl bromides via N=N bond cleavage to regioselectively construct quinoline derivatives has been developed. The azobenzenes act as not only construction units but also an oxidant for quinoline formation.