1-(3-formyl-4-hydroxyphenylazo)-4-ethylbenzene | 1192253-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1-(3-formyl-4-hydroxyphenylazo)-4-ethylbenzene
• 英文别名: 5-(4-ethylphenylazo)-2-hydroxybenzaldehyde；(E)-5-(4-Ethylphenyldiazenyl)salicylaldehyde；5-[(4-ethylphenyl)diazenyl]-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 1192253-13-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: YUYBNWNHBYGAHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-formyl-4-hydroxyphenylazo)-4-ethylbenzene 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用N-单取代的二氨基马来腈基偶氮-甲亚胺受体比色检测水性介质中的阴离子：实际应用。

  摘要：

  为了开发用于检测水性介质中生物学上重要的阴离子的比色传感器，已经合成了新的基于N-单取代的二氨基马来腈的偶氮-甲亚胺染料。重要的是，报道的带有强吸电子基团的传感器即使在0.037 ppm的水平下也可以检测到水中的无机氟化物，该水平低于WHO允许的水平（低于1 ppm）。所制备的染料成功地用于定性和定量检测牙膏和漱口水中的无机氟化物。还通过详细的UV-Vis和（1）H NMR实验研究了阴离子识别机理。详细的（1）H NMR实验证实，阴离子识别是基于去质子现象。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.12.088
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 4-乙基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到1-(3-formyl-4-hydroxyphenylazo)-4-ethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  开发用于将染料固定在二氧化硅表面上的新前体

  摘要：

  合成并表征了用于将染料固定在二氧化硅表面上的一系列新的前体。重氮苯衍生的染料是通过水杨醛和重氮化苯胺衍生物的偶联而合成的。所得到的甲醛官能化的染料与3-氨基丙基硅杂环丁烷的缩合得到含有硅烷基（silatranyl）部分的重氮-偶氮甲碱官能化的化合物，使用光谱技术，元素分析和单晶X射线衍射对其进行表征。研究了杂芳基染料电子性质的取代基依赖性变化，并通过合成包覆有固定染料的二氧化硅纳米粒子，测试了杂芳基取代染料的固定化能力。二氧化硅的衍生化通过分光光度法，热重法和显微镜研究得以证实。官能化的二氧化硅显示出直径为170 nm的均匀分散的球形颗粒，估计有大约8 nm的染料涂层。由于杂硅烷基取代的染料可以晶体形式分离，因此就纯度和均匀分布到二氧化硅表面而言，它们被证明是更好的固定化前体。改性的二氧化硅表面具有用于捕获铜离子的结合位点。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.04.002

文献信息

• Efficient Synthesis of Some New Chromenopyrimidine Azo- Dyes Catalyzed by Cu/SBA-15
  作者：Afsaneh Zonouzi、Hanieh Amini Shahrezaee、Alireza Rahmani、Forouzan Zonouzi、Khosrou Abdi、Farzaneh T. Fadaei、Kurt Schenk

  DOI：10.1080/00304948.2018.1462066

  日期：2018.5.4

  Kurt Schenk School of Chemistry, College of Science, University of Tehran, 14155–6455, Tehran, Iran Pharmaceutical and Cosmetic Research Center (PCRC), University of Tehran, Tehran, Iran Department of Medicinal Chemistry and Radio Pharmacy, Faculty of Pharmacy, Tehran University of Medical Sciences, Tehran, Iran Institute of Chemical Sciences and Engineering, Ecole Polytechnique F ed erale de Lausanne

  Afsaneh Zonouzi、Hanieh Amini Shahrezaee、Alireza Rahmani、Forouzan Zonouzi、Khosrou Abdi、Farzaneh T. Fadaei 和 Kurt Schenk 化学学院，德黑兰大学理学院，14155–6455，德黑兰，伊朗制药和化妆品研究中心), 德黑兰大学, 德黑兰, 伊朗 药物化学和放射药学系, 德黑兰医科大学药学院, 德黑兰, 伊朗化学科学与工程研究所, 洛桑联邦理工学院, CH-1015, 洛桑瑞士物理研究所，洛桑联邦理工学院，CH-1015，洛桑，瑞士
• Highly Efficient Synthesis of New 2H-Chromene Dyes using Cu-SBA-15
  作者：Shirin Kamazani、Siavash Soltani、Afsaneh Zonouzi

  DOI：10.13005/ojc/320525

  日期：2016.10.25

  In this work, some new azotated 2H-chromene derivatives were successfully synthesized by use of mesoporous Cu-SBA-15 as nanocatalyst leading short reaction times and high yields. By this research, the scope of azo compounds was increased.

  在这项工作中，成功合成了一些新的偶氮化2H-香豆醇衍生物，采用介孔Cu-SBA-15作为纳米催化剂，从而实现了短反应时间和高产率。通过这一研究，扩大了偶氮化合物的范围。
• New diazo-containing phenolic oximes: structural characterization, computationalstudies, and solvent extraction of Cu(II), Ni(II), and Zn(II) ions
  作者：Muharrem KARABÖRK、Hilal KIRPIK、Koray SAYIN、Muhammet KÖSE

  DOI：10.3906/kim-1807-139

  日期：——

  intermolecular contacts to the stability of the structures. The HL1ox-HL4ox ligands showed higher extraction performance for Cu(II) ion than Ni(II) and Zn(II) ions. The effect of pH on extraction capacity was investigated and the oxime compounds showed high extraction capacity at low pH values. The effects of the substitute groups (at the meta position of the phenol ring) on the extraction were investigated

  在本研究中，合成了四个含重氮基团（-N $ = $ N-）的新的酚肟肟配体（HL1ox-HL4ox），并用于液-液萃取重金属离子[Cu（II），Ni（II） ，和Zn（II）]。通过分析和光谱方法对新化合物进行了表征。HL1ox-HL3ox的固态结构通过单晶X射线衍射研究确定。进行了化合物的Hirshfeld表面分析，以确定不同分子间接触对结构稳定性的贡献。HL1ox-HL4ox配体对Cu（II）离子的萃取性能高于Ni（II）和Zn（II）离子。研究了pH对萃取能力的影响，肟化合物在低pH值下显示出高萃取能力。研究了取代基（在苯酚环的间位）对萃取的影响。在肟配体中，HL3ox化合物对Cu（II）离子具有更高的萃取能力。HL3ox的较好提取值归因于弱的氢键类型相互作用，这导致更稳定的配合物。
• Synthesis and antibacterial evaluation of diaminomaleonitrile-based azo-Schiff bases and 8,9-dihydro-7H-purine-6-carboxamides
  作者：Ammar Sheykhi-Estalkhjani、Nosrat O. Mahmoodi、Asieh Yahyazadeh、Meysam Pasandideh Nadamani

  DOI：10.1007/s11164-020-04175-y

  日期：2020.8

  Some new DAMN-based Schiff base 6a–6g were synthesized via a condensation reaction of the corresponding azo dyes with 1-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)-3-phenylurea. In continuation, facile synthesis of new 8,9-dihydro-7H-purine-6-carboxamide 7a–7g was reported via an efficient reaction of azo dyes and 1-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)-3-phenylurea in the presence of triethylamine as catalyst. All the synthesized

  通过相应的偶氮染料与1-（2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）-3-苯基脲的缩合反应合成了一些基于DAMN的新Schiff碱6a – 6g。继续，通过偶氮染料和1-（2-氨基-1,2-二氰基ovyl）-3-的有效反应，据报道容易合成新的8,9-二氢-7 H-嘌呤-6-羧酰胺7a – 7g。苯脲在三乙胺的存在下作为催化剂。评价所有合成的化合物对革兰氏阳性（微球菌和金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）的抗菌活性。）细菌。
• New 1,2,4-triazole-based azo–azomethine dye. Part III: Synthesis, characterization, thermal property, spectrophotometric and computational studies
  作者：Malihe Erfantalab、Hamid Khanmohammadi

  DOI：10.1016/j.saa.2014.01.113

  日期：2014.5

  A new 1,2,4-triazole-based azo-azomethine compound, H2L, has been prepared by condensation reaction of 1-(3-formyl-4-hydroxyphenylazo)-4-ethylbenzene with prepared triazole-based diamine. The structure of H2L was characterized by using FT-IR, UV-Vis and (1)H NMR spectroscopic methods as well as elemental analysis. Hard model chemometrics method has been used to determine the formation constants of

  一种新的1,2,4-三唑基偶氮-甲亚胺化合物H2L是通过1-（3-甲酰基-4-羟基苯基偶氮）-4-乙苯与制备的三唑基二胺缩合反应制得的。H2L的结构通过FT-IR，UV-Vis和（1）H NMR光谱法以及元素分析来表征。采用硬模型化学计量学方法，通过紫外可见分光光度法测定H2L在DMSO中的锌（II），铜（II），镍（II）和钴（II）配合物的形成常数。还已经在某些极性不同的有机溶剂中研究了染料的溶剂变色行为。通过热重分析检查所制备的染料的热性质。结果表明该染料的骨架在高达245°C的温度下是稳定的。此外，（1）分别通过轨距无关原子轨道（GIAO），轨距变换连续集（CSGT）和时变密度泛函理论（TD-DFT）方法研究了H2L的H化学位移和UV-Vis。 DMSO中使用B3LYP / 6-311 + G（d）基集的密度泛函理论。计算数据与实验数据相当吻合。