(R)-pentyl methyl sulfoxide | 114920-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: (R)-pentyl methyl sulfoxide
• 英文别名: (R)-methyl n-pentylsulfoxide；(R)-amyl methyl sulfoxide；1-[(R)-methylsulfinyl]pentane
• CAS: 114920-80-8
• 化学式: C₆H₁₄OS
• 分子量: 134.243
• InChiKey: ULWIIGXPNIHTMQ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.9±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊硫醇 在 sodium hydroxide 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-pentyl methyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  New oxyfunctionalization capabilities for .omega.-hydroxylases. Asymmetric aliphatic sulfoxidation and branched ether demethylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00211a033

文献信息

• A new enzymatic enantioselective synthesis of dialkyl sulfoxides catalysed by monooxygenases
  作者：Stefano Colonna、Nicoletta Gaggero、Giacomo Carrea、Piero Pasta

  DOI：10.1039/a608352h

  日期：——

  Numerous dialkyl sulfides were enantioselectively oxidized to optically active sulfoxides catalysed by chloroperoxidase or cyclohexanone monooxygenase.

  氯过氧化物酶或环己酮单加氧酶催化下，许多二烷基硫醚被对映选择性氧化为光学活性亚砜。
• The self-disproportionation of the enantiomers (SDE) of methyl n-pentyl sulfoxide via achiral, gravity-driven column chromatography: a case study
  作者：Alicja Wzorek、Karel D. Klika、Józef Drabowicz、Azusa Sato、José Luis Aceña、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1039/c4ob00831f

  日期：——

  pure (>99.9% ee) samples of methyl n-pentyl sulfoxide starting from a sample of only modest ee (<35%). Remarkably, it was found that the order of elution was inverted, i.e. enantiomerically depleted fractions preceded later eluting enantiomerically enriched ones, when the stationary phase was changed from silica gel to aluminum oxide. To the best of our knowledge, this is the first occurrence of inverted

  这项工作通过非手性，重力驱动的柱色谱法（使用甲基正戊基亚砜）研究了手性亚砜的对映异构体（SDE）的自歧化作用。这项工作的主要发现是SDE对分析物的显着持久性和高强度。因此，这是第一种情况，即使在流动相中存在MeOH时也观察到SDE。该研究表明，从理论上讲，从仅适度ee（<35％）的样品开始，对映体纯（> 99.9％ee）的甲基正戊基亚砜样品的实际制备。值得注意的是，发现洗脱顺序颠倒了，即当固定相从硅胶变为氧化铝时，对映体贫化的馏分先于后来的对映体富集的馏分洗脱。据我们所知，这是仅由于固定相变化而导致的SDE倒置行为的首次出现。观察到异常的SDE行为，因为在色谱进行过程中ee并不总是连续下降，这归因于现有系统的复杂性，无法用简单的术语来描述，例如仅形成同手性和杂手性基于单个交互的二聚体。然而，结果表明，结构中具有手性亚砜部分的所有化合物都可能表现出SDE现象，因此，这项工作构成了SDE可预测性的第一个例子。而且，
• Synthesis of Chiral Sulfoxides by A Cyclic Oxidation‐Reduction Multi‐Enzymatic Cascade Biocatalysis
  作者：Jin Tian、Shihuan Zhou、Yanli Chen、Yuyan Zhao、Song Li、Piao Yang、Xianlin Xu、Yongzheng Chen、Xiaoling Cheng、Jiawei Yang

  DOI：10.1002/chem.202304081

  日期：2024.4.2

  An unconventional biocatalytic oxidation-reduction cascade system with cofactor regeneration was established for the synthesis of enantiopure sulfoxides using prochiral sulfildes as substrates. Heteroaryl alkyl, aryl alkyl and dialkyl sulfoxides in R configuration were prepared in >90 % conversion with >90 % ee through the cascade catalysis of MsrA, Fus-SMO and three other auxiliary enzymes (Trx, Trx-R

  建立了一种具有辅因子再生的非常规生物催化氧化还原级联系统，用于以前手性硫醚为底物合成对映体纯亚砜。通过 MsrA、Fus-SMO 和其他三种辅助酶（Trx、Trx-R 和 GDH）的级联催化，制备了R构型的杂芳基烷基、芳基烷基和二烷基亚砜，转化率 >90% ， ee >90%。
• Bioproduction of Chiral Epoxyalkanes using Styrene Monooxygenase from<i>Rhodococcus</i>sp. ST-10 (RhSMO)
  作者：Hiroshi Toda、Ryouta Imae、Nobuya Itoh

  DOI：10.1002/adsc.201400383

  日期：2014.11.3

  AbstractWe describe the enantioselective epoxidation of straight‐chain aliphatic alkenes using a biocatalytic system containing styrene monooxygenase from Rhodococcus sp. ST‐10 and alcohol dehydrogenase from Leifsonia sp. S749. The biocatalyzed enantiomeric epoxidation of 1‐hexene to (S)‐1,2‐epoxyhexane (>44.6 mM) using 2‐propanol as the hydrogen donor was achieved under optimized conditions. The biocatalyst had broad substrate specificity for various aliphatic alkenes, including terminal, internal, unfunctionalized, and di‐ and tri‐substituted alkenes. Here, we demonstrate that this biocatalytic system is suitable for the efficient production of enantioenriched (S)‐epoxyalkanes.magnified image
• KATOPODIS, ANDREAS G.;SMITH, HOMER A.;MAY, SHELDON W., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 3, 897-899
  作者：KATOPODIS, ANDREAS G.、SMITH, HOMER A.、MAY, SHELDON W.

  DOI：——

  日期：——