3-fluoro-8-(2-propyl)dibenzothiepin-10(11H)-one | 70931-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 3-fluoro-8-(2-propyl)dibenzothiepin-10(11H)-one
• 英文别名: 3-fluoro-8-isopropyldibenzothiepin-10(11H)-one；3-fluoro-8-isopropyldibenzo(b,f)thiepin-10(11H)-one；3-fluoro-8-isopropyldibenzo[b,f]thiepin-10(11h)-one；9-fluoro-3-propan-2-yl-6H-benzo[b][1]benzothiepin-5-one
• CAS: 70931-16-7
• 化学式: C₁₇H₁₅FOS
• 分子量: 286.37
• InChiKey: RLPFDZYDWHOARF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  409.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-8-(2-propyl)dibenzothiepin-10(11H)-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 11-chloro-7-fluoro-2-isopropyl-10,11-dihydrodibenzothiepin
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated tricyclic neuroleptics with prolonged action: 8-Alkyl derivatives of 3-fluoro-10-piperazino-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepins

  摘要：

  (4-氟-2-碘苯基)乙酸或(2-溴-4-氟苯基)乙酸与4-甲基硫代苯酚、4-乙基硫代苯酚和4-异丙基硫代苯酚在不同条件下反应，生成酸IIIa-c，再通过多聚磷酸环化得到8-烷基-3-氟二苯并[]噻吩-10(11H)-酮IVa-c。用硼氢化钠还原酮得到醇Va-c，再经氯化氢处理得到氯代衍生物Via-c。它们与1-甲基哌嗪和1-(2-羟乙基)哌嗪的取代反应生成目标化合物Ib、Ic和IIa。相应的2-烷基-7-氟二苯并[]噻吩VIIa-c作为副产物获得。将酮IVc与1-甲基哌嗪在四氯化钛存在下反应得到烯胺VIII。制备的哌嗪衍生物在其急性活性方面具有很强的神经酰胺类药物作用。发现其效果的重要延长主要是由异丙基化合物Ic和VIII引起的。

  DOI：

  10.1135/cccc19842638
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯乙酸 在 PPA 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-fluoro-8-(2-propyl)dibenzothiepin-10(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated tricyclic neuroleptics with prolonged action: 8-Alkyl derivatives of 3-fluoro-10-piperazino-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepins

  摘要：

  (4-氟-2-碘苯基)乙酸或(2-溴-4-氟苯基)乙酸与4-甲基硫代苯酚、4-乙基硫代苯酚和4-异丙基硫代苯酚在不同条件下反应，生成酸IIIa-c，再通过多聚磷酸环化得到8-烷基-3-氟二苯并[]噻吩-10(11H)-酮IVa-c。用硼氢化钠还原酮得到醇Va-c，再经氯化氢处理得到氯代衍生物Via-c。它们与1-甲基哌嗪和1-(2-羟乙基)哌嗪的取代反应生成目标化合物Ib、Ic和IIa。相应的2-烷基-7-氟二苯并[]噻吩VIIa-c作为副产物获得。将酮IVc与1-甲基哌嗪在四氯化钛存在下反应得到烯胺VIII。制备的哌嗪衍生物在其急性活性方面具有很强的神经酰胺类药物作用。发现其效果的重要延长主要是由异丙基化合物Ic和VIII引起的。

  DOI：

  10.1135/cccc19842638

文献信息

• 3 Fluoro-10-piperazino-8-substituted 10,11-dihydrodibenzo-(bf) thiepins
  申请人：SPOFA, spojene podniky pro zdravotnickou vyrobu

  公开号：US04243805A1

  公开（公告）日：1981-01-06

  Techniques for the preparation of 3-fluoro-10-piperazino-8-substituted 10,11-dihydrodibenzo-(b,f) thiepins and their addition salts with organic and inorganic acids are disclosed. The described compositions evidence psychotropic activity and low toxicity and are characterized as neuroliptics with a high degree of cataleptic, anti-apomorphine and central depressant action.

  本文介绍了制备3-氟-10-哌嗪基-8-取代的10,11-二氢二苯并-(b,f)噻吩及其与有机和无机酸的加合盐的技术。所述组合物具有精神活性和低毒性，并被描述为具有高度肌僵、抗阿泼吗啡和中枢抑制作用的神经类药物。
• WO2008/61029
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Sindelar, Karel; Jilek, Jiri; Pomykacek, Josef, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 9, p. 2282 - 2303
  作者：Sindelar, Karel、Jilek, Jiri、Pomykacek, Josef、Valenta, Vladimir、Hrubantova, Marta、et al.

  DOI：——

  日期：——
• PROTIVA M., PHARMAZIE, 1979, 34, NO 5-6, 274-277
  作者：PROTIVA M.

  DOI：——

  日期：——
• SINDELAR, KAREL;JILEK, JIRI;POMYKACEK, JOSEF;VALENTA, VLADIMIR;HRUBANTOVA+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N, C. 2282-2303
  作者：SINDELAR, KAREL、JILEK, JIRI、POMYKACEK, JOSEF、VALENTA, VLADIMIR、HRUBANTOVA+

  DOI：——

  日期：——