3-吡啶-2-基-1,2,4-三嗪 | 30091-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 3-吡啶-2-基-1,2,4-三嗪
• 英文名称: 3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-pyridin-2-yl-1,2,4-triazine
• CAS: 30091-53-3
• 化学式: C₈H₆N₄
• 分子量: 158.162
• InChiKey: WVSYZJKKSDOSRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡啶-2-基-1,2,4-三嗪 、 2,5-降冰片二烯 以 xylene 为溶剂， 以88.2%的产率得到2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Pyridylpyridines via Aza-Diels–Alder Reactions between 3-Pyridyl-1,2,4-triazines and Some Vinyl Alkanoates

  摘要：

  描述了一种新的合成2,ω-联吡啶的方法，涉及3-(ω-吡啶基)-1,2,4-三嗪与乙烯基辛酸酯或癸酸酯（作为二烯亲二体）之间的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.836
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-吡啶-2-基-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Pyridylpyridines via Aza-Diels–Alder Reactions between 3-Pyridyl-1,2,4-triazines and Some Vinyl Alkanoates

  摘要：

  描述了一种新的合成2,ω-联吡啶的方法，涉及3-(ω-吡啶基)-1,2,4-三嗪与乙烯基辛酸酯或癸酸酯（作为二烯亲二体）之间的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.836

文献信息

• 3-(Pyridin-2-Yl)-[1,2,4]-Triazines as Fungicides
  申请人：Grammenos Wassilios

  公开号：US20090111692A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The invention relates to 3-(pyridin-2-yl)-[1,2,4]-triazines of formula (I) and their use in the control of parasitic fungi and to herbicides that contain said compounds as an effective ingredient thereof. In formula (I), R 1 , R 2 independently represent OH, halogen, NO 2 , NH 2 , C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkoxy, C 1 -C 8 halogenalkyl, C 1 -C 8 halogenalkoxy, C 1 -C 8 alkylamino or di(C 1 -C 8 alkyl)amino, or they form, together with the C atoms to which they are bound, a saturated five-, six- or seven-membered carbocycle or heterocycle, which, in addition to the carbon ring members, has one or two heteroatoms selected from oxygen or sulfur as the ring members, the carbocycle and the heterocycle being unsubstituted or having 1, 2, 3 or 4 C 1 -C 4 alkyl groups as the substituents; R 3 represents hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 halogenalkyl, C 1 -C 4 halogenalkoxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkylmethyl, or halogen; R 4 represents hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 halogenalkyl, C 1 -C 4 halogenalkoxy or halogen; R 5 represents C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 halogenalkyl, C 1 -C 8 alkoxy, C 1 -C 8 halogenalkoxy, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkyloxy, five- or six-membered heteroaryl, phenyl, phenoxy, benzyl, benzyloxy, five- or six-membered heteroarylmethyl or five- or six-membered heteroaryloxy, said cyclic groups being unsubstituted or having 1, 2, 3, 4 or 5 groups R a .

  该发明涉及式(I)的3-(吡啶-2-基)-[1,2,4]-三嗪及其在控制寄生真菌方面的用途，以及含有该化合物作为有效成分的除草剂。在式(I)中，R1、R2独立地表示OH、卤素、NO2、NH2、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷基氨基或二(C1-C8烷基)氨基，或它们与其结合的C原子一起形成饱和的五、六或七元碳环或杂环，除了碳环成员外，还有一个或两个氧或硫选择作为环成员的杂原子，碳环和杂环未被取代或具有1、2、3或4个C1-C4烷基基团；R3表示氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基或卤素；R4表示氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或卤素；R5表示C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷氧基、五元或六元杂芳基、苯基、苯氧基、苄基、苄氧基、五元或六元杂芳基甲基或五元或六元杂芳氧基，所述的环基未被取代或具有1、2、3、4或5个Ra基团。
• Improved Methodologies for the Preparation of Highly Substituted Pyridines
  作者：Yolanda Fernández Sainz、Steven A. Raw、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/jo0518304

  日期：2005.11.1

  Two separate strategies have been developed for the preparation of highly substituted pyridines from 1,2,4-triazines via the inverse-electron-demand Diels−Alder reaction: a microwave-promoted, solvent-free procedure and a tethered imine-enamine (TIE) approach. Both routes avoid the need for a discrete aromatization step and offer significant advantages over the classical methods, giving a wide variety

  已经开发了两种单独的策略，用于通过反电子需求的Diels-Alder反应从1,2,4-三嗪制备高度取代的吡啶：微波促进的无溶剂程序和束缚的亚胺-烯胺（TIE ） 方法。两种途径都避免了需要离散的芳构化步骤，并且与传统方法相比具有明显的优势，从而以高的，优化的产率提供了各种三，四和五取代的吡啶。
• Spectroscopic, Electrochemical, and DFT Studies of Oxo‐Centered Triruthenium Cluster Complexes with a Bis(tridentate) Triazine Ligand
  作者：Feng‐Rong Dai、Yu‐Hui Wu、Li‐Yi Zhang、Bin Li、Lin‐Xi Shi、Zhong‐Ning Chen

  DOI：10.1002/ejic.201100093

  日期：2011.5

  a triazine ligand has a remarkable impact on the electronic and redox characteristics of the triruthenium cluster derivatives. Electrochemical, UV/Vis/NIR spectra, and DFT computational studies demonstrated that there is a distinct cluster–cluster interaction between the two triruthenium cluster moieties across an asymmetric bridging bis(tridentate) triazine in the dimeric triruthenium cluster complex

  通过 [Ru3O(OAc)6(py)2(CH3OH)]+ ([1]+) 与三嗪配体的反应制备了具有三齿或双（三齿）三嗪配体的氧代中心三钌 - 乙酸盐配合物 [Ru3O(OAc)6(py)2(CH3OH)]+ ([1]+) [ 3-(2-吡啶基)-1,2,4-三嗪 (pytz)、3-(2-嘧啶基)-1,2,4-三嗪 (pmtz) 或 5,5',6,6'-四甲基-3,3'-bi-1,2,4-三嗪 (bdmt)]。二聚复合物 [Ru3O(OAc)5(py)2}2(μ4-pmtz)]2+ ([5]2+)，簇间混合价复合物 ([Ru3III,III,II-pmtz-Ru3III, III,III]2+) 包含不对称双（三齿）pmtz 配体，参与 μ-η1(N),η2(N,N) 和正金属化 μ-η1(C),η2(N,N) 键合模式，通过取代母体 Ru3O(OAc)6 簇核中的桥接乙酸盐制备。[5]2+
• Development of a Mild and Versatile Directed Cycloaddition Approach to Pyridines
  作者：Sylvestre P. J. T. Bachollet、Jérôme F. Vivat、Dean C. Cocker、Harry Adams、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.201403916

  日期：2014.9.26

  The aza‐Diels–Alder cycloaddition of 1,2,4‐triazines with alkynes offers a rapid and convenient method for the synthesis of highly substituted pyridines, but often requires harsh conditions and long reaction times. The present study offers a solution to these limitations by use of a temporary tether established by a Lewis acid–base complexation of in situ generated alkynylboranes and triazines bearing

  1,2,4-三嗪与炔烃的氮杂狄尔斯-阿尔德环加成反应为合成高度取代的吡啶提供了一种快速便捷的方法，但通常需要苛刻的条件和较长的反应时间。本研究通过使用原位生成的带有路易斯碱性供体的炔基硼烷和三嗪的路易斯酸碱络合建立的临时系链，为这些限制提供了解决方案。环加成反应在 40 °C 下 20 分钟内发生，可直接获得各种吡啶，并具有完整且可预测的区域控制。碳-硼键可以通过交叉偶联进一步官能化，从而允许在环加成后引入更多官能团。
• A Mild and Regioselective Route to Fluoroalkyl Aromatic Compounds via Directed Cycloaddition Reactions
  作者：David L. Cousins、Yee Hwee Lim、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00800

  日期：2022.8.5

  The synthesis of perfluoroalkyl-substituted (hetero)arenes by benzannulation strategies is complementary to ring functionalization approaches as it obviates the need for pre-existing functionality and innate regiocontrol. We report a mild and regiospecific boron-directed benzannulation method as a vehicle for accessing a range of perfluoroalkyl-substituted (hetero)aromatic building blocks that can

  通过苯环化策略合成全氟烷基取代的（杂）芳烃与环功能化方法是互补的，因为它消除了对预先存在的功能和先天区域控制的需要。我们报告了一种温和且区域特异性的硼定向苯环化方法，可作为获得一系列全氟烷基取代（杂）芳族结构单元的载体，这些结构单元可以通过已建立的 C-B 键官能化过程轻松制备。