(2S,3R,4E)-1-(4-O-(2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3-benzyloxy-2-hexacosanoylamidooctadec-4-ene | 1597422-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3R,4E)-1-(4-O-(2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3-benzyloxy-2-hexacosanoylamidooctadec-4-ene
• CAS: 1597422-18-8
• 化学式: C₉₈H₁₃₃NO₁₈
• 分子量: 1613.13
• InChiKey: QKHMPPMMKAKTCZ-JRDCCBOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.66
• 重原子数：
  117.0
• 可旋转键数：
  59.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  247.21
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 (2S,3R,4E)-1-(4-O-(2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3-benzyloxy-2-hexacosanoylamidooctadec-4-ene 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到(2S,3R,4E)-1-(4-O-(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3-benzyloxy-2-hexacosanoylamidooctadec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  A divergent approach to the synthesis of iGb3 sugar and lipid analogues via a lactosyl 2-azido-sphingosine intermediate

  摘要：

  异地三糖脂鞘氨醇（iGb3，1）是一种免疫调节糖脂，它结合到CD1d并呈现给不变天然杀伤T细胞受体（iNKT细胞）的T细胞受体（TCR）。

  DOI：

  10.1039/c4ob00241e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-1-(4-O-(2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3-benzyloxy-2-hexacosanoylamidooctadecen-4-ene 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(2S,3R,4E)-1-(4-O-(2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3-benzyloxy-2-hexacosanoylamidooctadec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  A divergent approach to the synthesis of iGb3 sugar and lipid analogues via a lactosyl 2-azido-sphingosine intermediate

  摘要：

  异地三糖脂鞘氨醇（iGb3，1）是一种免疫调节糖脂，它结合到CD1d并呈现给不变天然杀伤T细胞受体（iNKT细胞）的T细胞受体（TCR）。

  DOI：

  10.1039/c4ob00241e