(4aR,8R,8aS)-2,2-Di-tert-butyl-8-(1-methylene-nonyloxy)-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalene | 1054649-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4aR,8R,8aS)-2,2-Di-tert-butyl-8-(1-methylene-nonyloxy)-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalene
• 英文别名: (4aR,8R,8aS)-2,2-ditert-butyl-8-dec-1-en-2-yloxy-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline
• CAS: 1054649-32-9
• 化学式: C₂₄H₄₄O₄Si
• 分子量: 424.696
• InChiKey: BPIANZQPWKXLOT-VSKRKVRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,8R,8aS)-2,2-Di-tert-butyl-8-(1-methylene-nonyloxy)-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalene 在 三正丁胺 作用下， 生成 1-((4aR,6S,8aS)-2,2-Di-tert-butyl-4,4a,6,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-6-yl)-decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Tebbe甲基化和Claisen重排立体选择性合成C-糖苷

  摘要：

  通过使用Tebbe亚甲基化和随后的热克莱森重排，可以容易地以立体选择性的方式从3-OH糖基酯中获得各种β- C-糖苷。碳水化合物酯底物的使用允许形成β（1→6）连接的C-二糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01303-4
• 作为产物：
  描述：

  壬酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4aR,8R,8aS)-2,2-Di-tert-butyl-8-(1-methylene-nonyloxy)-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过Tebbe甲基化和Claisen重排立体选择性合成C-糖苷

  摘要：

  通过使用Tebbe亚甲基化和随后的热克莱森重排，可以容易地以立体选择性的方式从3-OH糖基酯中获得各种β- C-糖苷。碳水化合物酯底物的使用允许形成β（1→6）连接的C-二糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01303-4

文献信息

• Stereoselective synthesis of C-glycosides via Tebbe methylenation and Claisen rearrangement
  作者：H.Yasmin Godage、Antony J Fairbanks

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01303-4

  日期：2000.9

  A variety of β-C-glycosides may be readily accessed in a stereoselective fashion from 3-OH glycal esters, via the use of Tebbe methylenation and subsequent thermal Claisen rearrangement. The use of carbohydrate ester substrates allows the formation of β(1→6) linked C-disaccharides.

  通过使用Tebbe亚甲基化和随后的热克莱森重排，可以容易地以立体选择性的方式从3-OH糖基酯中获得各种β- C-糖苷。碳水化合物酯底物的使用允许形成β（1→6）连接的C-二糖。