4-(N,N-dimethylamino)-2,1,3-benzoxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 4-(N,N-dimethylamino)-2,1,3-benzoxadiazole
• 英文别名: N,N-dimethyl-2,1,3-benzoxadiazol-4-amine
• 化学式: C₈H₉N₃O
• 分子量: 163.179
• InChiKey: PHOWWGWPEDJGTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N,N-dimethylamino)-2,1,3-benzoxadiazole 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-2-(2-(7-(dimethyl)benzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)vinyl)-1-methylpyridine-1-iodonium
  参考文献：
  名称：

  一种基于苯并呋咱的环境敏感染料及其制备 方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种基于苯并呋咱的环境敏感染料及其制备方法和应用，所述环境敏感染料的结构式如下：其中R1选自1，4‑二甲基吡啶或1，2，3，3‑四甲基吲哚或1，1，2，3‑四甲基苯并吲哚中的一种，进一步将染料进行功能化改造，衍生出含有羧基的染料中间体，通过羧基将不同蛋白质的识别基团与环境敏感染料相结合制备了检测细胞内邻二巯基蛋白的探针及该探针在检测邻二巯基蛋白及生物成像中的应用。本发明所述的基于苯并呋咱的环境敏感染料制备的探针分子与邻二巯基蛋白结合时荧光会大大增强，很容易地实现了受体蛋白的可视化，提高了信噪比，避免了繁琐的洗涤步骤，大大节省了时间。

  公开号：

  CN107814796B
• 作为产物：
  描述：

  盐酸二甲胺 、 4-氯苯并呋喃 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到4-(N,N-dimethylamino)-2,1,3-benzoxadiazole
  参考文献：
  名称：

  A novel terpyridine/benzofurazan hybrid fluorophore: metal sensing behavior and application

  摘要：

  萜吡啶/苯并呋喃共轭产生了一种新的混合荧光团，它对 Fe2+ 具有比色感应能力，对 XII 族阳离子具有荧光感应能力。其发射特性和细胞成像能力的改善意味着它是构建用于生物系统中金属成像的荧光传感器的合适平台。

  DOI：

  10.1039/c0dt01053g

文献信息

• Semi-empirical PM3 calculation reveals the relationship between the fluorescence characteristics of 4,7-disubstituted benzofurazan compounds, the LUMO energy and the dipole moment directed from the 4- to the 7-position
  作者：Seiichi Uchiyama、Tomofumi Santa、Kazuhiro Imai

  DOI：10.1039/a808010k

  日期：——

  with the PM3 calculation is most closely related with the fluorescence characteristics. Using these parameters, the fluorescent 4,7-disubstituted benzofurazan compounds were classified into two groups, and the maximum excitation and emission wavelengths were different between these two groups. These relationships indicated that the fluorescence characteristics of 4,7-disubstituted benzofurazan compounds

  本文通过计算机计算阐明了4,7-二取代苯并呋喃化合物的化学结构与荧光特性（荧光强度，最大激发波长和最大发射波长）之间的关系。我们先前使用4-和7-位取代基的HAMmett取代基常数进行的研究表明，苯并呋喃山骨架上的总电子密度和从4-至7-位指向的偶极矩可能会影响荧光特性。这些化合物。选择苯并呋喃骨架上的原子电荷之和，HOMO能量和LUMO能量作为参数，以反映苯并呋喃骨架上的电子密度的总和，并通过AM1和PM3计算得出。还用两个哈密顿量计算了从4位到7位的偶极矩。通过PM3计算获得的LUMO能量和从4位到7位的偶极矩与荧光特性最密切相关。使用这些参数，将荧光的4,7-二取代的苯并呋喃类化合物分为两组，并且最大激发和发射波长在这两组之间是不同的。这些关系表明，4,7-二取代的苯并呋喃类化合物的荧光特性由苯并呋喃类骨架上的总电子密度和从4位到7位的偶极矩确定。此外，我们预测了四个4的荧光特征
• An activatable fluorescent probe with an ultrafast response and large Stokes shift for live cell bioimaging of hypochlorous acid
  作者：Feng Liu、Ying Tang、Yongqing Kuang、Dan Pan、Xianjun Liu、Ru-Qin Yu、Jian-Hui Jiang

  DOI：10.1039/c6ra22686h

  日期：——

  A novel activatable fluorescent probe for hypochlorous acid (HOCl) imaging, has been developed based on HOCl-triggered aldehyde recovery reaction. This probe features with a long emission wavelength because of the use of intramolecular charge transfer (ICT) effect in the fluorophore. Moreover, this probe displayed ultrafast response (within 1 s), good selectivity and high sensitivity (detection limit

  基于HOCl触发的醛回收反应，开发了一种用于次氯酸（HOCl）成像的新型可激活荧光探针。由于在荧光团中使用了分子内电荷转移（ICT）效应，因此该探针具有较长的发射波长。此外，该探针对HOCl表现出超快的响应速度（1 s内），良好的选择性和高灵敏度（检测限为50 nm），并且对测定系统的pH值具有出色的独立性。活细胞成像研究表明，该探针可成功用于检测外源和内源性HOCl。
• Synthesis and fluorescence properties of red-to-near-infrared-emitting push–pull dyes based on benzodioxazole scaffolds
  作者：Liu Yang、Suyuan Chen、Dong Yi、Qingxin Chen、Jie Zhang、Yusheng Xie、Hongyan Sun

  DOI：10.1039/d1tb01189h

  日期：——

  Fluorescence imaging with high temporal and spatial resolution has emerged as one of the most promising techniques to monitor biomolecules and biological processes in living systems. Among many kinds of small molecular fluorescent dyes, 2,1,3-benzoxadiazole (BD) derivatives have been widely applied in many chemical and biological applications due to their excellent photophysical properties. However, only

  具有高时间和空间分辨率的荧光成像已成为监测生命系统中生物分子和生物过程的最有前途的技术之一。在众多小分子荧光染料中，2,1,3-苯并恶二唑（BD）衍生物因其优异的光物理性能而被广泛应用于许多化学和生物领域。然而，仅报道了有限数量的具有长发射波长的 BD 染料。在此，我们报道了一种基于苯并二恶唑支架的新型红色至近红外发射小分子染料2a-3a ，称为 VBDfluors。为了使吸收和发射都发生红移，通过在 7 位引入吸电子基团取代的乙烯基来扩展共轭体系通过Knoevenagel 缩合反应。检测并总结了VBDfluors的基本光物理性质。VBDfluors 显示出优异的光物理特性，包括在红色至近红外区域的发射、大的斯托克斯位移、良好的稳定性/光稳定性和细胞渗透性。通过密度泛函理论 (DFT) 和时间相关 DFT (TDDFT) 方法优化了分子的几何形状。生物成像结果表明，2a和3a表现出优异的细胞渗透性，可用于活细胞中脂滴的可视化。
• 一种脂滴蛋白质光亲和标记探针及其制备方法和应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN118164974A

  公开（公告）日：2024-06-11

  本发明提出了一种脂滴蛋白质光亲和标记探针及其制备方法和应用，属于化学生物学技术领域、有机发光材料领域。本发明提供的探针#imgabs0#能够高效检测脂滴，能够高效标记活细胞脂滴蛋白质，实现脂滴蛋白的原位分析，且具有高时空灵敏性和特异性，具有一定的应用前景。
• Uchiyama, Seiichi; Santa, Tomofumi; Okiyama, Natsuko, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 6, p. 1199 - 1207
  作者：Uchiyama, Seiichi、Santa, Tomofumi、Okiyama, Natsuko、Azuma, Kentaro、Imai, Kazuhiro

  DOI：——

  日期：——