2,3,4,5-Thiophentetracarbonsaeure-tetraethylester | 124686-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,3,4,5-Thiophentetracarbonsaeure-tetraethylester
• 英文别名: tetraethyl thiophene-2,3,4,5-tetracarboxylate；tetraethyl 2,3,4,5-thiophenetetracarboxylate；Tetraethyl thiophenetetracarboxylate
• CAS: 124686-76-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₈S
• 分子量: 372.396
• InChiKey: YLFQCRFXIWGYBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二乙酯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,4,5-Thiophentetracarbonsaeure-tetraethylester
  参考文献：
  名称：

  铑催化的炔烃硫加成反应合成对称和不对称的1,4-二硫辛

  摘要：

  摘要 使用硫和炔烃开发了一种简便的1,4-二硫辛合成方法。铑配合物在2-丁酮中在回流条件下催化硫与环状炔烃的加成反应，得到相应的对称1,4-二硫烷。不对称的1，4-二硫辛是在环炔烃或乙烯基醚存在下，通过硫与乙炔二羧酸二烷基酯的反应合成的。 使用硫和炔烃开发了一种简便的1,4-二硫辛合成方法。铑配合物在2-丁酮中在回流条件下催化硫与环状炔烃的加成反应，得到相应的对称1,4-二硫烷。不对称的1，4-二硫辛是在环炔烃或乙烯基醚存在下，通过硫与乙炔二羧酸二烷基酯的反应合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561452

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Thiophenes<i>via</i>Base-Induced [2+2+1] Cycloaddition Reaction of Alkynes and Elemental Sulfur
  作者：Weibing Liu、Cui Chen、Hailing Liu

  DOI：10.1002/adsc.201500422

  日期：2015.12.14

  A simple approach to polysubstituted thiophene derivatives is demonstrated. The synthesis is highlighted by the direct [2+2+1] cycloaddition reaction to construct carbon-sulfur and carbon-carbon bonds, without adding oxidizing, reducing and noble metal agents. All tested substrates provided their corresponding thiophene products in high isolated yields under the optimized conditions.

  证明了一种简单的多取代噻吩衍生物的方法。直接的[2 + 2 + 1]环加成反应可构建碳-硫和碳-碳键，而无需添加氧化，还原和贵金属试剂，从而突出了合成过程。在优化的条件下，所有测试的底物均以高分离产率提供了其相应的噻吩产物。
• An Efficient Synthesis of Tetraalkyl 2,3,4,5-Thiophenetetracarboxylate Derivatives
  作者：Abdolali Alizadeh、Reza Hosseinpour

  DOI：10.1055/s-0029-1216808

  日期：2009.6

  A facile and direct synthetic entry to tetraalkyl 2,3,4,5-thiophenetetracarboxylate derivatives is described. This involves the reaction of dialkyl acetylenedicarboxylates with elemental sulfur in the presence of triethyl phosphite or an N-heteroaromatic compound such as isoquinoline, 1-methyl-1H-imidazole, or pyridine as catalyst.

  本文介绍了一种简便直接的 2,3,4,5-噻吩四羧酸四烷基衍生物合成方法。这涉及到乙炔二羧酸二烷基酯与元素硫在亚磷酸三乙酯或 N-杂芳香族化合物（如异喹啉、1-甲基-1H-咪唑或吡啶）作为催化剂存在下的反应。
• Unique effects of sulfur and water on the syntheses of thiaheterocycles
  作者：Dong-Qing Sun、Jing-Kui Yang

  DOI：10.1002/hc.20755

  日期：——

  A series of thiaheterocycles were produced by the reaction of diethyl 2,3-dibromomaleate or diethyl 2,3-dibromofumarate with different sulfides without any catalyst. The major products shifted in different conditions. Water was found playing a key role in the generation of carbon–carbon single bonds. Meanwhile, the addition of sulfur could accelerate the reaction and greatly improve the yield of certain

  2,3-二溴马来酸二乙酯或2,3-二溴富马酸二乙酯与不同的硫化物在没有任何催化剂的情况下反应生成一系列硫杂环化合物。主要产品在不同条件下转移。发现水在碳-碳单键的生成中起着关键作用。同时，硫的加入可以加速反应，大大提高某些产品的收率。此外，在某些化合物的 13C NMR 光谱中发现了不寻常的宽单峰。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:84–90, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20755
• Lindner, Ekkehard; Kaess, Volker; Mayer, Hermann A., Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 4, p. 783 - 790
  作者：Lindner, Ekkehard、Kaess, Volker、Mayer, Hermann A.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] FUNGICIDAL SUBSTITUTED THIOPHENES<br/>[FR] THIOPHÈNES SUBSTITUÉS FONGICIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2013124250A2

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention relates to the use of substituted thiophenes and the salts thereof use of compounds for combating phytopathogenic fungi, and to seeds coated with at least one such compound. The invention also relates to novel substituted thiophenes, processes for preparing these compounds and to compositions comprising at least one such compound.