5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-N4-isobutyryl-2'-deoxycytidine-3'-(N,N-diisopropyl)methylphosphonamidite | 128192-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-N4-isobutyryl-2'-deoxycytidine-3'-(N,N-diisopropyl)methylphosphonamidite
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-N⁴-isobutyryl-2'-deoxycytidine-3'-(N,N-diisopropyl)methylphosphonamidite
• CAS: 128192-22-3
• 化学式: C₄₁H₅₃N₄O₇P
• 分子量: 744.868
• InChiKey: DFPHCXHWJCBPEK-SXIXUTRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  113.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-N4-isobutyryl-2'-deoxycytidine-3'-(N,N-diisopropyl)methylphosphonamidite 在 吡啶 、 四氮唑 、 3-ethyl-3-pentanoxymagnesium chloride 、 四丁基氟化铵 、 碘 作用下， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of 2′-Deoxy and 2′-O-Methyl Dinucleoside (3′ 5′)-Methylphosphonates via Alkoxymagnesium Chloride-Mediated Nucleoside Coupling

  摘要：

  A diastereoselective dinucleoside methylphosphonate synthetic method that features coupling of diastereomerically pure 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl nucleoside-3'-O-methylphosphonate monomers with 3'-O-protected nucleoside monomers mediated by alkoxymagnesium chloride reagents is described. This synthetic method was found to be diastereospecific in the synthesis of selected 2'-deoxy dinucleoside methyphosphonates and diastereoselective in the synthesis of all sixteen 2'-O-methyl dinucleoside methylphosphonates.

  DOI：

  10.1080/07328319708001359
• 作为产物：
  描述：

  双二异丙基氨基氯化磷 在 2,4,6-collidine hydrochloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-N4-isobutyryl-2'-deoxycytidine-3'-(N,N-diisopropyl)methylphosphonamidite
  参考文献：
  名称：

  快速获得DNA的磷酸甲酯类似物的途径

  摘要：

  用N，N-二甲基甲am保护核苷腺嘌呤和鸟嘌呤的环外氨基，并用异丁酰基保护胞嘧啶，为固相合成含有甲基膦酸酯键的DNA片段提供了一种方便且经济的N保护基策略。预定位置。因此，在合成后用水合肼除去N-保护基团（在20℃下16小时）得到固定的片段，然后将其从固体载体上裂解下来，并通过用甲醇在氨中处理（2小时）在磷上脱保护。在20°C的温度下）以生产高质量的产品。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130106