N-(tert-butyldimethylsilyl)-2-buten-1-amine | 397274-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-(tert-butyldimethylsilyl)-2-buten-1-amine
• 英文别名: (E)-N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]but-2-en-1-amine
• CAS: 397274-57-6
• 化学式: C₁₀H₂₃NSi
• 分子量: 185.385
• InChiKey: JYKWGTKOIIZHAR-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.799±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 N-(tert-butyldimethylsilyl)-2-buten-1-amine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Tert-butyl-dimethyl-(3-methylpyrrol-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  由3，N-二硫代-N-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-2-丁烯-1-胺合成2，3-二取代的吡咯。

  摘要：

  N-（三烷基甲硅烷基）烯丙基胺可以在温和的条件下在顺式-乙烯基位置去质子化，得到3，N-二硫代-N-（三烷基甲硅烷基）烯丙基胺。据报道具有末端烷基取代基的N-（三烷基甲硅烷基）烯丙基胺在相同条件下不形成二价阴离子。在我们的研究过程中，我们发现N-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-2-丁烯-1-胺（1）在文献报道的反应条件下被去质子化，但是生成的二价阴离子被醚类溶剂淬灭。因此，开发了新的反应条件，该条件允许由具有末端烷基取代基的烯丙胺生成稳定的二价阴离子。因此，由3，N-二硫代-N-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-2-丁烯-1-胺（2）和各种羰基亲电试剂以良好的收率形成了迄今为止不能通过这种方法获得的2，3-二取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/jo015638n
• 作为产物：
  描述：

  巴豆胺 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以6.4 g的产率得到N-(tert-butyldimethylsilyl)-2-buten-1-amine
  参考文献：
  名称：

  由3，N-二硫代-N-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-2-丁烯-1-胺合成2，3-二取代的吡咯。

  摘要：

  N-（三烷基甲硅烷基）烯丙基胺可以在温和的条件下在顺式-乙烯基位置去质子化，得到3，N-二硫代-N-（三烷基甲硅烷基）烯丙基胺。据报道具有末端烷基取代基的N-（三烷基甲硅烷基）烯丙基胺在相同条件下不形成二价阴离子。在我们的研究过程中，我们发现N-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-2-丁烯-1-胺（1）在文献报道的反应条件下被去质子化，但是生成的二价阴离子被醚类溶剂淬灭。因此，开发了新的反应条件，该条件允许由具有末端烷基取代基的烯丙胺生成稳定的二价阴离子。因此，由3，N-二硫代-N-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-2-丁烯-1-胺（2）和各种羰基亲电试剂以良好的收率形成了迄今为止不能通过这种方法获得的2，3-二取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/jo015638n

文献信息

• Synthesis of 2,3-Disubstituted Pyrroles from 3,<i>N</i>-Dilithio-<i>N</i>-(<i>tert</i>-butyldimethylsilyl)-2-buten-1-amine
  作者：Madeleine A. Jacobson、Paul G. Williard

  DOI：10.1021/jo015638n

  日期：2002.1.1

  N-(Trialkylsilyl)allylamines can be deprotonated at the cis-vinylic position to yield 3,N-dilithio-N-(trialkylsilyl)allylamines under mild conditions. N-(Trialkylsilyl)allylamines with terminal alkyl substituents were reported not to form dianions under the same conditions. During our investigations we found that N-(tert-butyldimethylsilyl)-2-buten-1-amine (1) is deprotonated under the reaction conditions

  N-（三烷基甲硅烷基）烯丙基胺可以在温和的条件下在顺式-乙烯基位置去质子化，得到3，N-二硫代-N-（三烷基甲硅烷基）烯丙基胺。据报道具有末端烷基取代基的N-（三烷基甲硅烷基）烯丙基胺在相同条件下不形成二价阴离子。在我们的研究过程中，我们发现N-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-2-丁烯-1-胺（1）在文献报道的反应条件下被去质子化，但是生成的二价阴离子被醚类溶剂淬灭。因此，开发了新的反应条件，该条件允许由具有末端烷基取代基的烯丙胺生成稳定的二价阴离子。因此，由3，N-二硫代-N-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-2-丁烯-1-胺（2）和各种羰基亲电试剂以良好的收率形成了迄今为止不能通过这种方法获得的2，3-二取代的吡咯。