(5R,6S,7R)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propoxy]-non-8-en-2-yn-1-ol | 1101133-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5R,6S,7R)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propoxy]-non-8-en-2-yn-1-ol
• CAS: 1101133-74-7
• 化学式: C₃₀H₆₂O₅Si₃
• 分子量: 587.076
• InChiKey: SOQFPWNKURXJHV-ZONZVBGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.14
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,7R)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propoxy]-non-8-en-2-yn-1-ol 在 红铝 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.17h， 以75%的产率得到(2Z)-(5R,6S,7R)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propoxy]-3-iodonona-2,8-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2α-和2β-取代的14-表位维生素原D 3的合成及其基因组活性

  摘要：

  14-表位-维生素D 3三烯在80°C下热异构化后，合成并分离了14-表位-维生素D 3的2α和2β取代类似物。在HOS细胞骨钙蛋白启动子的VDR结合亲和力和反式激活活性进行了测试，并且2α甲基取代的类似物被发现具有更大的基因组活性比14-外延-previtamin d 3。我们发现，在修改的C2位置塞科-steroidal骨架提供了对前维生素d形式的生物基因组活动以及天然维生素d形式有趣的效果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.028
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (3R,4S,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propoxy]oct-1-en-7-yne 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到(5R,6S,7R)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propoxy]-non-8-en-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2α-和2β-取代的14-表位维生素原D 3的合成及其基因组活性

  摘要：

  14-表位-维生素D 3三烯在80°C下热异构化后，合成并分离了14-表位-维生素D 3的2α和2β取代类似物。在HOS细胞骨钙蛋白启动子的VDR结合亲和力和反式激活活性进行了测试，并且2α甲基取代的类似物被发现具有更大的基因组活性比14-外延-previtamin d 3。我们发现，在修改的C2位置塞科-steroidal骨架提供了对前维生素d形式的生物基因组活动以及天然维生素d形式有趣的效果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.028

文献信息

• Synthesis of 2α-substituted-14-epi-previtamin D3 and its genomic activity
  作者：Daisuke Sawada、Tomoyuki Katayama、Yuya Tsukuda、Nozomi Saito、Masashi Takano、Hiroshi Saito、Ken-ichiro Takagi、Eiji Ochiai、Seiichi Ishizuka、Kazuya Takenouchi、Atsushi Kittaka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.112

  日期：2009.9

  We synthesized and isolated 2 alpha-substituted analogs of 14-epi-previtamin D-3 after thermal isomerization at 80 degrees C for the first time. The VDR binding affinity and transactivation activity of osteocalcin promoter in HOS cells were evaluated, and the 2 alpha-methyl-substituted analog was found to have greater genomic activity than 14-epi-previtamin D-3. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.