3-amino-1-(4-(dimethylamino)phenyl)-1H-benzo[a]pyrano[2,3-c]phenazine-2-carbonitrile | 1263278-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-amino-1-(4-(dimethylamino)phenyl)-1H-benzo[a]pyrano[2,3-c]phenazine-2-carbonitrile
• CAS: 1263278-28-9
• 化学式: C₂₈H₂₁N₅O
• 分子量: 443.508
• InChiKey: MIWXYKDJHNCRPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-263 °C
• 沸点：
  735.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  88.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 multisulfonate hyperbranched polyglycerol functionalized graphene oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-amino-1-(4-(dimethylamino)phenyl)-1H-benzo[a]pyrano[2,3-c]phenazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  多磺酸盐超支化聚甘油官能化氧化石墨烯作为高效可重复使用催化剂，在无溶剂条件下绿色合成苯并[a]吡喃-[2,3-c]吩嗪†

  摘要：

  基于在氧化石墨烯表面生长超支化聚甘油（HPG）制备了一种新型酸催化剂。然后，氧化石墨烯上 HPG 的羟基被磺酸基官能化，形成酸催化剂。由于用 HPG 涂覆氧化石墨烯，催化剂在表面上显示出良好的酸性基团负载水平。这种新催化剂被证明在苯并[ a ]吡喃[2,3- c ]吩嗪染料的制备中非常有效。

  DOI：

  10.1039/c8ra10180a

文献信息

• Multicomponent Synthesis of Poly-Substituted Benzo[<i>a</i>]pyrano[2,3-<i>c</i>]phenazine Derivatives under Microwave Heating
  作者：Shu-Liang Wang、Fei-Yue Wu、Chuang Cheng、Ge Zhang、Yin-Ping Liu、Bo Jiang、Feng Shi、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1021/co1000376

  日期：2011.3.14

  one-pot two-step tandem synthesis of highly functionalized benzo[a]pyrano[2,3-c]phenazine derivatives via microwave-assisted multicomponent reactions of 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione, diamines, aldehydes, and malononitrile is reported. The procedures are facile, avoiding time-consuming and costly syntheses, tedious workup, and purifications of precursors, as well as protection/deprotection of functional

  通过2-羟基萘-1,4-二酮，二胺，醛和丙二腈的微波辅助多组分反应，新的一锅两步串联合成高度官能化的苯并[a]吡喃并[2,3-c]吩嗪衍生物被报道。该过程是容易的，避免了费时且昂贵的合成，繁琐的后处理和前体的纯化以及对官能团的保护/脱保护。该方法有望在生物活性化合物的组合合成中找到应用，因​​为吩嗪和色烯基序具有广泛的生物活性。
• Chitosan-attached nano-Fe₃O₄ as a superior and retrievable heterogeneous catalyst for the synthesis of benzopyranophenazines using chitosan-attached nano-Fe₃O₄
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Maryam Tavazo、Hossein Shahbazi-Alavi

  DOI：10.1515/znb-2019-0091

  日期：2019.10.25

  involving a one-pot four-component reaction of hydroxynaphthoquinone, o-phenylenediamine, benzaldehydes, and malononitrile with nano-Fe3O4@chitosan as an efficient heterogeneous solid acid catalyst under reflux conditions in ethanol. The catalyst is characterized by powder X-ray diffraction (XRD), scanning electron microscopy (SEM), magnetic susceptibility measurements, energy-dispersive X-ray spectroscopy

  摘要 提出了一种简单快速的制备苯并吡喃吩嗪的方法，涉及羟基萘醌、邻苯二胺、苯甲醛和丙二腈与纳米Fe3O4@壳聚糖作为高效多相固体酸催化剂在回流条件下的一锅四组分反应。在乙醇中。该催化剂通过粉末 X 射线衍射 (XRD)、扫描电子显微镜 (SEM)、磁化率测量、能量色散 X 射线光谱 (EDS) 和傅里叶变换红外 (FT-IR) 光谱表征。原子经济性、催化活性高、产物范围广、反应时间短、收率高、催化剂负载量低是该方法的一些重要特征。
• Synthesis of benzopyranophenazine derivatives in the presence of Glycerol: Urea: NH4Cl mixture
  作者：Letcy V. Theresa、K. Sreekumar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134635

  日期：2023.3

  Deep eutectic solvents have become attractive alternatives to conventional solvents due to their interesting characteristics such as physicochemical properties, low cost of components, easiness to prepare, low toxicity, bio renewability and biodegradability. To make the deep eutectic mixture more cost effective and renewable, carbohydrate was linked with the deep eutectic mixture, since, carbohydrates

  低共熔溶剂由于其物理化学性质、成分成本低、易于制备、低毒性、生物可再生性和生物降解性等有趣特性，已成为传统溶剂的有吸引力的替代品。为了使低共熔混合物更具成本效益和可再生性，将碳水化合物与低共熔混合物联系起来，因为碳水化合物是最重要的可再生化合物。在这项工作中，我们使用由碳水化合物组成的低熔点混合物来创建用于有机转化的反应介质。研究了混合物的密度、粘度、酸度、折射率、表面张力、溶解度、玻璃化转变温度和热稳定性等物理性质。甘油：尿素：NH 4采用 Cl 低熔点混合物作为反应介质和催化剂，有效合成了苯并吡喃吩嗪甲腈，使反应成本低、安全并减少了有机溶剂的使用。邻苯二胺、2-羟基-1,4 萘醌、丙二腈和醛之间的反应有效进行，产率从好到极好。