3-(trimethylsilyl)[1-¹³C]propinoic acid | 259862-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(trimethylsilyl)[1-¹³C]propinoic acid
• 英文别名: 3-(trimethylsilyl)[1-¹³C]propynoic acid；3-trimethylsilyl-[1-13C]-propynoic acid；3-trimethylsilyl(113C)prop-2-ynoic acid
• CAS: 259862-56-1
• 化学式: C₆H₁₀O₂Si
• 分子量: 143.219
• InChiKey: IPEATTYBFBRNEB-PTQBSOBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)[1-¹³C]propinoic acid 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-1,6-bis(trimethylsilyl)-[3-13C]-hex-3-ene-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  cis-Hex-3-ene-1,5-diyne 的平衡结构与 Bergman 环化的相关性

  摘要：

  通过傅里叶变换微波光谱和计算量子化学的组合，已经实现了对 cis-hex-3-ene-1,5-diyne (1)（伯格曼环化反应的母体分子）的准确气相结构测定。使用脉冲喷嘴傅里叶变换光谱仪观察到烯二炔 1 的七种同位素的微波光谱。针对振动效应校正基态旋转常数并推导出平衡结构 (Re)。平衡结构与从高级 ab initio 计算 (CCSD(T)/cc-pVTZ) 获得的平衡结构显示出极好的一致性。两种方法都证实该分子具有 C2v 对称性，炔烃单元 (C-C⋮C-H) 与线性略有偏差。这些基团相互扭曲，与它们在伯格曼环化反应期间的扭曲形成鲜明对比。C1-C6 距离 (4.32 A) 被视为控制伯格曼环化反应性的关键参数，是...

  DOI：

  10.1021/ja9934908
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳-13C 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 light petroleum 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-(trimethylsilyl)[1-¹³C]propinoic acid
  参考文献：
  名称：

  炔丙基当量和重氮丙炔：所有Mono-13C同位素异构体的合成

  摘要：

  对反应性C 3 H 2烃的力学和光谱研究使得必须制备在三个独特位置均带有单13 C取代基的重氮丙炔异位异构体。重氮化合物及其甲苯磺酰zone前体是由丙炔的单13 C异构体（以醛或二乙缩醛的形式）制得的。在丙炔的任一炔烃位置引入13 C标记，利用Corey - Fuchs程序进行链同源。

  DOI：

  10.1002/hlca.200800446