N-(5-(2-(+)-biotinaminoethylcarbamoyl)pyridin-2-ylmethyl)-N,N',N'-tris(pyridin-2-ylmethyl)-1,3-diaminopropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: N-(5-(2-(+)-biotinaminoethylcarbamoyl)pyridin-2-ylmethyl)-N,N',N'-tris(pyridin-2-ylmethyl)-1,3-diaminopropan-2-ol
• 英文别名: N-[2-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]ethyl]-6-[[[3-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]-2-hydroxypropyl]-(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]pyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₄₀H₅₀N₁₀O₄S
• 分子量: 766.968
• InChiKey: UDSBDKQVXFAEAK-PEJPBKHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(5-(2-aminoethylcarbamoyl)pyridin-2-ylmethyl)-N,N',N'-tris(pyridin-2-ylmethyl)-1,3-diaminopropan-2-ol 、 (+)生物素-N-琥珀酰亚胺基酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到N-(5-(2-(+)-biotinaminoethylcarbamoyl)pyridin-2-ylmethyl)-N,N',N'-tris(pyridin-2-ylmethyl)-1,3-diaminopropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用磷酸盐捕获分子通过表面等离振子共振成像技术检测和定量芯片上的磷酸化肽。

  摘要：

  我们在本文中描述了一种使用新合成的磷酸盐捕获分子（即生物素化锌（II）复合物）通过表面等离振子共振（SPR）成像技术对肽进行片上磷酸化的检测和定量系统。生物素化的化合物是双核锌（II）络合物，适合作为两个锌（II）离子上的桥连配体来获取磷酸根阴离子。将该化合物暴露在肽阵列上，并通过生物素-SA相互作用通过链霉亲和素（SA）通过SPR成像进行检测。在使用抗体的常规方法中，分别需要抗磷酸丝氨酸和抗磷酸酪氨酸抗体来检测磷酸丝氨酸和磷酸酪氨酸。但是，锌（II）配合物对磷酸基团的检测与磷酸化的氨基酸残基无关。用校准芯片建立磷酸化率的校准曲线，在该芯片上固定了含磷酸丝氨酸的肽探针。使用锌（II）配合物，SA和抗SA抗体通过SPR成像检测并定量表面被蛋白激酶A磷酸化的肽探针。肽阵列还评估了反应速率和片上磷酸化动力学。在这项研究中，磷酸化率在2小时内达到约20％的饱和度。肽阵列还评估了反应速率和片上磷酸化

  DOI：

  10.1021/ac050135t

文献信息

• METHOD OF STAINING SUBSTANCE HAVING PHOSPHATE GROUP
  申请人：Manac Inc.

  公开号：EP1923432A1

  公开（公告）日：2008-05-21

  A method enabling a compound having a phosphate group to be easily detected in a biological sample and the like, a method for conveniently identifying a phosphorylated amino acid residue, and a compound able to be used in the method as a result of having a high ability to coordinate bond with a substance having a phosphate group are provided. A metal complex compound represented by general formula (I): (wherein, M represents a metal atom capable of becoming a dication, each R may be identical or different from each other and represents either a hydrogen atom; an alkyl group of 1 to 16 carbon atoms; an acyl group, an alkoxycarbonyl group, an acylalkyl group, an alkoxycarbonylalkyl group, a carboxyalkyl group, a carbamoylalkyl group, a cyanoalkyl group, a hydroxyalkyl group, an aminoalkyl group, or a haloalkyl group (wherein, the alkyl part thereof is of 1 to 16 carbon atoms); a carboxyl group; a carbamoyl group; a cyano group; a hydroxyl group; an amino group; or a halogeno group, X represents a binding group, and Y represents a labeling group) enables a substance having a phosphate group to be easily identified as a result of having a high ability to coordinate bond with a substance having a phosphate group and having a labeling group.

  本发明提供了一种能在生物样品等中方便地检测出具有磷酸基的化合物的方法、一种能方便地鉴定磷酸化氨基酸残基的方法，以及一种由于与具有磷酸基的物质配位结合能力强而能用于该方法的化合物。 由通式(I)表示的金属配合物化合物： (其中，M 代表能够成为二价的金属原子，每个 R 可以彼此相同或不同，并代表氢原子、1 至 16 个碳原子的烷基、酰基、烷氧基羰基、酰基烷基、烷氧基羰基烷基、羧基烷基、氨基甲酰基烷基、氰基烷基、羟基烷基、氨基烷基或卤代烷基（其中，其烷基部分为 1 至 16 个碳原子）；羧基、氨基甲酰基、氰基、羟基、氨基或卤代烷基，X 代表结合基团，Y 代表标记基团），由于与具有磷酸基并具有标记基团的物质配位结合的能力强，因此具有磷酸基的物质易于识别。
• Method for staining substances having a phosphate group
  申请人：Koike Tohru

  公开号：US20100099120A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  It is intended to provide a method by which a substance having a phosphate group can be easily detected from a biological sample or the like, a method by which a phosphorylated amino acid residue is easily identified and a compound which can be used in the methods because of having a high coordinate bond forming capacity with a substance having a phosphate group. A metal complex compound represented by the general formula (I): wherein M represents a metal atom which can be a divalent cation, Rs may be the same or different from one another and represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, an acylalkyl group, an alkoxycarbonylalkyl group, a carboxyalkyl group, a carbamoylalkyl group, a cyanoalkyl group, a hydroxyalkyl group, an aminoalkyl group or a haloalkyl group (here, the carbon number of alkyl moiety of these groups is 1 to 16), a carboxyl group, a carbamoyl group, a cyano group, a hydroxyl group, an amino group or a halogen group, X represents a ligand and Y represents a labeling group} can easily identify a substance having a phosphate group because of having a high coordinate bond forming capacity with a substance having a phosphate group and having the labeling group.
• Detection and Quantification of On-Chip Phosphorylated Peptides by Surface Plasmon Resonance Imaging Techniques Using a Phosphate Capture Molecule
  作者：Kazuki Inamori、Motoki Kyo、Yoshiaki Nishiya、Yusuke Inoue、Tatsuhiko Sonoda、Eiji Kinoshita、Tohru Koike、Yoshiki Katayama

  DOI：10.1021/ac050135t

  日期：2005.7.1

  detection and quantification system for on-chip phosphorylation of peptides by surface plasmon resonance (SPR) imaging techniques using a newly synthesized phosphate capture molecule (i.e., biotinylated zinc(II) complex). The biotinylated compound is a dinuclear zinc(II) complex that is suitable for accessing phosphate anions as a bridging ligand on the two zinc(II) ions. The compound was exposed on

  我们在本文中描述了一种使用新合成的磷酸盐捕获分子（即生物素化锌（II）复合物）通过表面等离振子共振（SPR）成像技术对肽进行片上磷酸化的检测和定量系统。生物素化的化合物是双核锌（II）络合物，适合作为两个锌（II）离子上的桥连配体来获取磷酸根阴离子。将该化合物暴露在肽阵列上，并通过生物素-SA相互作用通过链霉亲和素（SA）通过SPR成像进行检测。在使用抗体的常规方法中，分别需要抗磷酸丝氨酸和抗磷酸酪氨酸抗体来检测磷酸丝氨酸和磷酸酪氨酸。但是，锌（II）配合物对磷酸基团的检测与磷酸化的氨基酸残基无关。用校准芯片建立磷酸化率的校准曲线，在该芯片上固定了含磷酸丝氨酸的肽探针。使用锌（II）配合物，SA和抗SA抗体通过SPR成像检测并定量表面被蛋白激酶A磷酸化的肽探针。肽阵列还评估了反应速率和片上磷酸化动力学。在这项研究中，磷酸化率在2小时内达到约20％的饱和度。肽阵列还评估了反应速率和片上磷酸化