7-benzyloxyl-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 7-benzyloxyl-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline
• 英文别名: 7-benzyloxy-4,5-dihydro[1,2,4]triazole[4,3-a]quinoline；7-phenylmethoxy-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: OBQQUSIDALXHDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(benzyloxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 三乙胺 、 乙腈 、 环己醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-benzyloxyl-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  1-取代-7-苄氧基-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉的合成及抗惊厥活性。

  摘要：

  从6-羟基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-一开始，一系列1-取代的-7-苄氧基-4,5-二氢-[1,2,4]三唑[4,3-合成了α]喹啉，并使用IR，1 H-NMR，MS和元素分析技术对其结构进行了表征。在最大电击（MES）测试，皮下戊四氮（scMet）测试和轮状神经毒性测试中评估了抗惊厥活性。活性最高的化合物是7-苄氧基-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉4a。在MES和scMet测试中，其ED50分别为17.3和24 mg.kg-1。最安全的化合物是4 g 1-苯基-7-苄氧基-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉，其TD50和保护指数（PI）（PI = TD50 / ED50）值分别大于300 mg.kg-1和13。化合物4 g的PI值优于大多数市售药物。

  DOI：

  10.1248/bpb.28.1216

文献信息

• Synthesis and Anti-inflammatory Activity Evaluation of Novel 7-Alkoxy-1-amino-4,5-dihydro[1,2,4]triazole[4,3-a]quinolines
  作者：Xian-Yu Sun、Cheng-Xi Wei、Kyu-Yun Chai、Hu-Ri Piao、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.200700182

  日期：2008.5

  5‐dihydro[1,2,4]triazolo[4,3‐a]quinolin‐1‐amine) and 5i (7‐(p‐chlorobenzyloxy)‐4,5‐dihydro[1,2,4]triazolo[4,3‐a]quinolin‐1‐amine) showed the highest anti‐inflammatory activity (52% and 58% inhibition, respectively, at 2 h pre‐administration) which were comparable to or even slightly more potent than the reference drug ibuprofen (55%). Furthermore, the structure‐activity relationship of these 1,2,4‐triazole

  在这项研究中，使用 6-羟基-3,4-二氢 [1,2,4] 三唑 [4,3-a] 喹啉合成了一系列新型 7-烷氧基-1-氨基-4,5-二氢 [1,2,4] 三唑 [4,3-a] 喹啉。 -2(1H)-喹诺酮类作为起始原料。通过监测这些化合物抑制二甲苯引起的小鼠耳水肿的能力来评估这些化合物的抗炎活性。一些测试化合物表现出显着的活性，化合物 5f（7-（苄氧基）-4,5-二氢 [1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 喹啉-1-胺）和 5i（7 - (p - chlorobenzyloxy) -4,5 - dihydro [1,2,4] triazolo [4,3 -a] quinolin - 1-amine) 显示出最高的抗炎活性（分别为 52% 和 58% 抑制，在给药前 2 小时），与参考药物布洛芬 (55%) 相当甚至略强。此外，这些1,2的构效关系，
• Synthesis and anticonvulsant activity of 7-alkoxyl-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolines
  作者：Zhi-Feng Xie、Kyu-Yun Chai、Hu-Ri Piao、Kyung-Chell Kwak、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.051

  日期：2005.11

  A series of 7-alkoxyl-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline derivatives was synthesized using 6-hydroxy-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one as a starting material. Their anticonvulsant activities were evaluated by the maximal electroshock test (MES test) and the subcutaneous (s.c.) pentylenetetrazol test (scMet test), and their neurotoxicity was evaluated by the rotarod neurotoxicity test (Tox). MES

  使用6-羟基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮合成了一系列的7-烷氧基-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉衍生物作为起始材料。通过最大电击试验（MES试验）和皮下（sc）戊四唑试验（scMet试验）评估其抗惊厥活性，并通过旋转脚架神经毒性试验（Tox）评估其神经毒性。MES和scMet测试表明，发现7-（4-氟苄氧基）-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉4l最有效，ED50值为11.8。 6.7 mg kg（-1）和保护指数（PI = TD50 / ED50）值分别为4.6和8.1。