(4R)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-6-hydroxy-4-methylpiperidin-2-one | 1257251-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4R)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-6-hydroxy-4-methylpiperidin-2-one
• 英文别名: (4R)-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6-hydroxy-4-methylpiperidin-2-one
• CAS: 1257251-12-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: MGYVHMFGBLRLQY-IAPIXIRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-6-hydroxy-4-methylpiperidin-2-one 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到(4S)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-methyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性环丙烷化反应合成 2-氮杂双环 [4.1.0] 庚烷

  摘要：

  在金属配合物催化的重氮化合物分解的帮助下，不饱和δ-内酰胺被环丙烷化。报道了对反应条件、立体化学结果和基团保护的研究。所得双环产物与生物活性化合物有关。转化为硫内酰胺有利于分离获得的不同异构体和去除保护基团。环丙烷化反应适用于多种重氮化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000863
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(R)-methyl-5-hydroxypentanoate 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4R)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-6-hydroxy-4-methylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性环丙烷化反应合成 2-氮杂双环 [4.1.0] 庚烷

  摘要：

  在金属配合物催化的重氮化合物分解的帮助下，不饱和δ-内酰胺被环丙烷化。报道了对反应条件、立体化学结果和基团保护的研究。所得双环产物与生物活性化合物有关。转化为硫内酰胺有利于分离获得的不同异构体和去除保护基团。环丙烷化反应适用于多种重氮化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000863

文献信息

• Synthesis of 2-Azabicyclo[4.1.0]heptanes through Stereoselective Cyclopropanation Reactions
  作者：Irene Suárez del Villar、Ana Gradillas、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1002/ejoc.201000863

  日期：2010.10

  catalysed by metal complexes. A study of the reaction conditions, stereochemical outcome and group protection is reported. The resulting bicyclic products are related to bioactive compounds. Transformation into thiolactams facilitates the separation of the different isomers obtained and the removal of the protecting group. The cyclopropanation reaction works with diverse diazo compounds.

  在金属配合物催化的重氮化合物分解的帮助下，不饱和δ-内酰胺被环丙烷化。报道了对反应条件、立体化学结果和基团保护的研究。所得双环产物与生物活性化合物有关。转化为硫内酰胺有利于分离获得的不同异构体和去除保护基团。环丙烷化反应适用于多种重氮化合物。