N-Tritylglycin-cyanomethylester | 51871-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-Tritylglycin-cyanomethylester
• 英文别名: N-trityl-glycine cyanomethyl ester；N-Trityl-glycin-cyanmethylester；cyanomethyl 2-(tritylamino)acetate
• CAS: 51871-26-2
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 356.424
• InChiKey: WRWCDFXGEZAJOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Tritylglycin-cyanomethylester 、 氨基乙腈硫酸氢盐 在 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-Tritylglycylaminoacetonitril
  参考文献：
  名称：

  含有 α-氨基腈作为其 C 端残基的二肽的合成

  摘要：

  描述了一些含有 α-氨基腈作为其 C 端残基的二肽的合成。N-三苯甲基氨基酸的活性酯、对硝基苯酯或氰基甲酯与α-氨基腈的偶联反应在N,N-二甲基甲酰胺中进行。反应产物的N-三苯甲基保护基团通过酸水解被去除而不影响它们的腈基团。以此方式合成了甘氨酰氨基乙腈乙酸酯(8)、甘氨酰-DL-α-氨基丙腈乙酸酯(10)和DL-丙氨酰氨基乙腈乙酸酯(11)。

  DOI：

  10.1246/cl.1974.1
• 作为产物：
  描述：

  N-(三苯甲基)甘氨酸 、 氯乙腈 在 三乙胺 作用下， 生成 N-Tritylglycin-cyanomethylester
  参考文献：
  名称：

  环状多肽的合成。c-四糖基和c-六糖基。关于活化的酯VII

  摘要：

  根据环是否仅包含肽键，可以将天然存在的环多肽分为两类。提出形容词同质和异质的形容词来区分这两种类型的环多肽。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390331

文献信息

• Verdoppelungsreaktionen beim Ringschluss von Peptiden. II. Cyclo-glycyl-glycyl-DL-phenylalanyl-glycyl-glycyl-DL-phenylalanyl. Verwendung aktivierter Ester zur Synthese makrocyclischer Peptide. Molekulargewichtsbestimmungen in Dimethylsulfoxyd. 8. Mitteilu
  作者：R. Schwyzer、P. Sieber

  DOI：10.1002/hlca.19580410728

  日期：——

  New combinations of activated ester groupings with N-substituents are described for preparing activated esters of peptides which may be used for cyclization (to homodetic cyclic polypeptides). Various activated esters of glycyl-glycyl-DL-phenylalanine and glycyl-DL-phenylalanyl-glycine yield cyclo-glycyl-glycyl-DL-phenylalanyl-glycyl-glycyl-DL-phenylalanyl. These reactions present new examples for

  描述了活化的酯基与N-取代基的新组合，用于制备可用于环化（成同环的环状多肽）的肽的活化的酯。甘氨酰-甘氨酰-DL-苯丙氨酸和甘氨酰-DL-苯丙氨酰-甘氨酸的各种活化的酯产生环-甘氨酰-甘氨酰-DL-苯丙氨酰-甘氨酰-甘氨酰-DL-苯丙氨酰。这些反应为环化过程中的“加倍反应”提供了新的实例。相同的环多肽是在对甘氨酰-甘氨酰基-DL-DL-苯丙氨酰基-甘氨酰-甘氨酰-DL-苯丙氨酸的对甲磺酰基苯基酯进行环化后获得的，表明其中一种非对映异构体可能主要是在环化过程中形成的。