(+/-)-6-methyl-6-azabicyclo<3.2.1>octan-3β-ol | 107010-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (+/-)-6-methyl-6-azabicyclo<3.2.1>octan-3β-ol
• 英文别名: (+/-)-6-Methyl-6-azabiyclo<3.2.1>octan-3β-ol；6-methyl-6-azabicyclo<3.2.1>octan-3β-ol；(1R,3S,5S)-6-methyl-6-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 107010-29-7
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: IDWZGBKJEBPGOF-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6-methyl-6-azabicyclo<3.2.1>octan-3β-ol 、 3,5-二氟苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-6-methyl-6-azabicyclo<3.2.1>octan-3β-ol 3,5-difluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  N-可卡因类似物：合成和抑制与可卡因受体的结合。

  摘要：

  合成了可卡因甲硫醚（2），N-去甲可卡因（1b），N-苄基-N-去甲可卡因（1c）和N-去甲-N-乙酰可卡因（1d），并评估了它们抑制[3H]-结合的能力。 3β-（4-氟苯基）tropane-2β-羧酸甲酯（WIN 35,428）可卡因受体。研究表明，除去N-甲基基团得到1b，或用较大的N-苄基基团取代得到1c，对结合力的影响相对较小。相反，用乙酰基部分取代N-甲基得到1d，或加入甲基得到2，大大降低了对受体的亲和力。为了获得有关氮在托烷环系统上的重要性的初步信息，请使用8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1] octan-3β-苯甲酸酯的受体结合亲和力（5，β-tropacocaine）与异构体6-甲基-6-氮杂双环[3.2.1] octan-3β-ol苯甲酸酯（4d）进行了比较。两种化合物对可卡因受体具有相似的结合亲和力这一事实表明，与可卡因同分异构的3β-（苯甲酰氧基）-6-甲基-6-氮杂双环[3

  DOI：

  10.1021/jm00079a018
• 作为产物：
  描述：

  N-Methyl-(3-oxo-5-methoxycyclohex-4-ene)carboxamide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (+/-)-6-methyl-6-azabicyclo<3.2.1>octan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Pitner, J. Bruce; Abraham, Philip; Joo, Young J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1375 - 1381

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A concise synthesis of (±)-, (+)-, and (–)-6-methyl-6-azabicyclo[3.2.l]octan-3α-ol
  作者：Abraham Philip、J. Bruce Pitner、Young J. Joo、David J. Triggle、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1039/c39900000984

  日期：——

  (±)-6-Methyl-6-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one (1c) was prepared in three steps from 6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one, and stereoselective reduction of (1c) provided (±)-6-methyl-6-azabicyclo[3.2.1]octan-3α-ol (1a); adaptation of the sequence provided the first synthesis of (+)- and (–)-(1a).

  从6-氧杂双环[3.2.1] oct-3-en-7-one和立体选择性三步制备（±）-6-甲基-6-氮杂双环[3.2.1]辛丹-3-一（1c）还原（1c），得到（±）-6-甲基-6-氮杂双环[3.2.1]octan-3α-ol（1a）；序列的适应性提供了（+）-和（-）-（1a）的首次合成。
• 6-Methyl-6-azabicyclo[3.2.1]octan-3.alpha.-ol 2,2-diphenylpropionate (azaprophen), a highly potent antimuscarinic agent
  作者：F. Ivy Carroll、Philip Abraham、Karol Parham、Ronald C. Griffith、Ateeq Ahmad、Michelle M. Richard、Felipe N. Padilla、Jeffrey M. Witkin、Peter K. Chiang

  DOI：10.1021/jm00388a010

  日期：1987.5

  The synthesis and antimuscarinic properties of 6-methyl-6-azabicyclo[3.2.1]octan-3 alpha-ol 2,2-diphenylpropionate (1, azaprophen) are described. Azaprophen is 50 times more potent than atropine as an antimuscarinic agent as measured by the inhibition of acetylcholine-induced contraction of guinea pig ileum and is more than 1000 times better than atropine in its ability to block alpha-amylase release

  描述了6-甲基-6-氮杂双环[3.2.1] octan-3α-ol2,2-二苯基丙酸酯（1，氮杂丙啶）的合成和抗毒蕈碱特性。通过抑制乙酰胆碱诱导的豚鼠回肠收缩，阿扎普芬作为抗毒蕈碱剂的效力比阿托品强50倍，并且在阻断阿司匹芬诱导的胰腺腺泡细胞释放α-淀粉酶的能力方面比阿托品强1000倍以上。卡巴胆碱。此外，与人IMR-30神经母细胞瘤细胞相比，作为[N-甲基-3H]东pol碱与毒蕈碱受体结合的抑制剂，氮杂丙烯比阿托品强27倍。杜鹃花和阿托品改变手术行为的效力相似。通过使用能量计算和分子模型研究，将1的结构特征与标准抗胆碱能药物阿托品和苯甲酸奎宁环酯进行了比较。建议对胆碱能药物的药效团模型假设进行修改。