5-氨基-1,2-苯并异恶唑-3(2H)-酮 | 73498-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 中文名称: 5-氨基-1,2-苯并异恶唑-3(2H)-酮
• 中文别名: 5-氨基-1,2-苯异噁唑-3(2H)-酮
• 英文名称: 3-Hydroxy-5-amino-1,2-benzisoxazol
• 英文别名: 5-amino-1,2-benzoxazol-3-one
• CAS: 73498-28-9
• 化学式: C₇H₆N₂O₂
• 分子量: 150.137
• InChiKey: JHZLNIKHHDHXPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 ºC
• 密度：
  1.438

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 、 5-氨基-1,2-苯并异恶唑-3(2H)-酮 生成 3-Hydroxy-5-(4'-dimethylamino-phenylazo)-1,2-benzisoxazol
  参考文献：
  名称：

  Wrubel, Juergen, Zeitschrift fur Chemie, 1980, vol. 20, # 1, p. 18

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯[D]异恶唑-3-醇 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium acetate 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 5-氨基-1,2-苯并异恶唑-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Wrubel, Juergen, Zeitschrift fur Chemie, 1980, vol. 20, # 1, p. 18

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of selective NaV1.8 inhibitors based on 5-chloro-2-(4,4-difluoroazepan-1-yl)-6-methyl nicotinamide scaffold for the treatment of pain
  作者：Hui Qin、Aihuan Wei、Yunqi Wang、Linlin Wang、Haiyan Xu、Yan Zhan、Xuechen Tian、Yueming Zheng、Zhaobing Gao、Youhong Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115371

  日期：2023.6

  it is mostly expressed in the peripheral nervous system. Based on the disclosed structures of NaV1.8-selective inhibitors, we designed and synthesized a series of compounds by introducing bicyclic aromatic fragments based on the nicotinamide scaffold. In this research, a systematic structure−activity relationship study was carried out. While compound 2c possessed moderate inhibitory activity (IC50 = 50

  Na V 1.8 通道是经过基因验证的疼痛靶标，主要在周围神经系统中表达。基于已公开的Na V 1.8 选择性抑制剂的结构，我们通过引入基于烟酰胺支架的双环芳香片段设计并合成了一系列化合物。在本研究中，进行了系统的构效关系研究。虽然化合物2c在稳定表达人 Na V 1.8 通道的 HEK293 细胞中具有中等抑制活性 (IC 50 = 50.18 ± 0.04 nM)，但它在 DRG 神经元和异构体选择性中显示出强大的抑制活性（对人 Na V 1.1、Na 的200 倍以上） V1.5 和 Na V 1.7 通道）。此外，在术后小鼠模型中鉴定了化合物2c的镇痛效力。这些数据表明，化合物2c可以进一步评估为一种非成瘾性镇痛剂，可降低心脏负担。
• WRUBEL J., Z. CHEM., 1980, 20, NO 1, 18
  作者：WRUBEL J.

  DOI：——

  日期：——