4-bromobutyl 2-((2-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)acetate | 1443679-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 黄酮木脂素
• 英文名称: 4-bromobutyl 2-((2-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)acetate
• CAS: 1443679-07-9
• 化学式: C₂₃H₂₁BrO₈
• 分子量: 505.319
• InChiKey: FLYHKRTXZJLTJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  104.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobutyl 2-((2-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)acetate 在 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以53.3%的产率得到4-Nitrooxybutyl 2-[2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-5-hydroxy-4-oxochromen-7-yl]oxyacetate
  参考文献：
  名称：

  木犀草素有机硝酸盐的合成作为一类新型的有效醛糖还原酶抑制剂

  摘要：

  醛糖还原酶（AR）在预防和治疗糖尿病并发症的药物设计中起着重要作用。醛糖还原酶抑制剂（ARIs）作为有效的治疗药物受到了广泛的关注。根据结合原理，合成了三组木犀草素衍生物，并对其体外AR抑制活性和一氧化氮释放能力进行了评估。发现十八种化合物是有效的ARI，IC 50值范围为（0.099±0.008）μM至（2.833±0.102）μM。O 7-亚硝基氧乙基-O 3'，O 4'-亚乙基木犀草素（La1）表现出最强的AR抑制活性[IC 50 ＝（0.099±0.008）μM]。在1-半胱氨酸存在下，所有有机硝酸盐衍生物均释放出低浓度的NO 。结构与活性之间的关系研究表明，引入NO供体，保护儿茶酚结构以及将2碳间隔基的醚链作为木犀草素支架上的偶联链都有助于提高所得化合物的AR抑制活性。这类作为有效ARI的NO供体木犀草素衍生物为开发和设计用于糖尿病并发症的预防和治疗药物的新药物提供了新概念。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.066
• 作为产物：
  描述：

  O7-(ethoxycarbonyl)methyl-O3',O4'-ethylidene luteolin 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 4-bromobutyl 2-((2-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  木犀草素有机硝酸盐的合成作为一类新型的有效醛糖还原酶抑制剂

  摘要：

  醛糖还原酶（AR）在预防和治疗糖尿病并发症的药物设计中起着重要作用。醛糖还原酶抑制剂（ARIs）作为有效的治疗药物受到了广泛的关注。根据结合原理，合成了三组木犀草素衍生物，并对其体外AR抑制活性和一氧化氮释放能力进行了评估。发现十八种化合物是有效的ARI，IC 50值范围为（0.099±0.008）μM至（2.833±0.102）μM。O 7-亚硝基氧乙基-O 3'，O 4'-亚乙基木犀草素（La1）表现出最强的AR抑制活性[IC 50 ＝（0.099±0.008）μM]。在1-半胱氨酸存在下，所有有机硝酸盐衍生物均释放出低浓度的NO 。结构与活性之间的关系研究表明，引入NO供体，保护儿茶酚结构以及将2碳间隔基的醚链作为木犀草素支架上的偶联链都有助于提高所得化合物的AR抑制活性。这类作为有效ARI的NO供体木犀草素衍生物为开发和设计用于糖尿病并发症的预防和治疗药物的新药物提供了新概念。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.066