O3',O4'-ethylidene luteolin | 445408-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 黄酮木脂素
• 英文名称: O3',O4'-ethylidene luteolin
• 英文别名: 2-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-5,7-dihydroxychromen-4-one
• CAS: 445408-53-7
• 化学式: C₁₇H₁₂O₆
• 分子量: 312.279
• InChiKey: YXEDWXKXAROFJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  307-309 °C
• 沸点：
  560.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O3',O4'-ethylidene luteolin 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以75.9%的产率得到O7-hexyl-O3',O4'-ethylidene luteolin
  参考文献：
  名称：

  菊花蛋白，薯，皂素，芹菜素和木犀草素衍生物的合成及其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性

  摘要：

  已经从分离的天然植物中分离出的菊花素，薯in皂素，芹菜素和木犀草素合成了几种衍生物。评价了这些化合物的α-葡萄糖苷酶抑制活性。与衍生物 ，阿卡波糖（IC 50  = 563.601±40.492μmol/ L）和1-脱氧野 oji霉素（IC 50 = 226.912±12.573 ）相比，所有衍生物（IC 50 <24.396μmol/ L）的葡糖苷酶抑制活性均较高。μmol/ L）。O 3 '，O 7-己二异丁烷（IC 50 = 2.406±0.101μmol/ L）是最有效的抑制剂。这些化合物与木犀草素衍生物相比，具有比其前体更高的抑制能力。通常，通过在类黄酮的3'，4'和7位的长烷基链增强了合成衍生物的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.05.021
• 作为产物：
  描述：

  木犀草素 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以32.4%的产率得到O3',O4'-ethylidene luteolin
  参考文献：
  名称：

  菊花蛋白，薯，皂素，芹菜素和木犀草素衍生物的合成及其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性

  摘要：

  已经从分离的天然植物中分离出的菊花素，薯in皂素，芹菜素和木犀草素合成了几种衍生物。评价了这些化合物的α-葡萄糖苷酶抑制活性。与衍生物 ，阿卡波糖（IC 50  = 563.601±40.492μmol/ L）和1-脱氧野 oji霉素（IC 50 = 226.912±12.573 ）相比，所有衍生物（IC 50 <24.396μmol/ L）的葡糖苷酶抑制活性均较高。μmol/ L）。O 3 '，O 7-己二异丁烷（IC 50 = 2.406±0.101μmol/ L）是最有效的抑制剂。这些化合物与木犀草素衍生物相比，具有比其前体更高的抑制能力。通常，通过在类黄酮的3'，4'和7位的长烷基链增强了合成衍生物的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.05.021

文献信息

• Synthesis of organic nitrates of luteolin as a novel class of potent aldose reductase inhibitors
  作者：Qi-Qin Wang、Ning Cheng、Xiao-Wei Zheng、Sheng-Ming Peng、Xiao-Qing Zou

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.066

  日期：2013.7

  Aldose reductase (AR) plays an important role in the design of drugs that prevent and treat diabetic complications. Aldose reductase inhibitors (ARIs) have received significant attentions as potent therapeutic drugs. Based on combination principles, three series of luteolin derivatives were synthesised and evaluated for their AR inhibitory activity and nitric oxide (NO)-releasing capacity in vitro

  醛糖还原酶（AR）在预防和治疗糖尿病并发症的药物设计中起着重要作用。醛糖还原酶抑制剂（ARIs）作为有效的治疗药物受到了广泛的关注。根据结合原理，合成了三组木犀草素衍生物，并对其体外AR抑制活性和一氧化氮释放能力进行了评估。发现十八种化合物是有效的ARI，IC 50值范围为（0.099±0.008）μM至（2.833±0.102）μM。O 7-亚硝基氧乙基-O 3'，O 4'-亚乙基木犀草素（La1）表现出最强的AR抑制活性[IC 50 ＝（0.099±0.008）μM]。在1-半胱氨酸存在下，所有有机硝酸盐衍生物均释放出低浓度的NO 。结构与活性之间的关系研究表明，引入NO供体，保护儿茶酚结构以及将2碳间隔基的醚链作为木犀草素支架上的偶联链都有助于提高所得化合物的AR抑制活性。这类作为有效ARI的NO供体木犀草素衍生物为开发和设计用于糖尿病并发症的预防和治疗药物的新药物提供了新概念。
• Synthesis and biological evaluation of novel luteolin derivatives as antibacterial agents
  作者：Peng-Cheng Lv、Huan-Qiu Li、Jia-Yu Xue、Lei Shi、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.01.013

  日期：2009.2

  A series of luteolin derivatives 2-20 were prepared, 3-20 of which were first reported. The chemical structures of these compounds were confirmed by means of H-1 NMR, ESI-MS and elemental analyses. The compounds were assayed for antibacterial (Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Pseudomonas fluorescens and Escherichia coli) activities by MTT (3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyl trtrazolium bromide) method. Among the compounds tested, most of them displayed significant activity against the tested strains, and 2-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-5-hydroxy-7-(2-(3-morpholinopropylamino)ethoxy)-4H-chromen-4-one (17) showed the most favorable antibacterial activity in vitro with MICs of 1.562, 3.125, 3.125, and 6.25 mu g/mL against B. subtilis, S. aureus, P. fluorescens and E. coli, respectively. Structure-activity relationships (SAR) were also discussed based on the obtained experimental data. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.