(R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethoxy)propanal | 467218-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethoxy)propanal
• 英文别名: (r)-2-(t-Butyldimethylsiloxymethoxy)propanal；(2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethoxy]propanal
• CAS: 467218-00-4
• 化学式: C₁₀H₂₂O₃Si
• 分子量: 218.368
• InChiKey: FKNWTOLLQLOIME-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethoxy)propanal 在 正丁基锂 、 三苯甲基氢过氧化物 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethoxy)-ethyl]-2-((E)-2-methyl-5-phenyl-pent-2-enoyl)-oxirane-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Epolactaene

  摘要：

  首个不对称全合成的神经生长因子化合物epolactaene在16个步骤中完成，并且其绝对立体化学得到了确定。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.313
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-羟基丙醛 、 (tert-butyldimethylsilyloxy)methyl chloride 在 二异丙胺 作用下， 生成 (R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethoxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Epolactaene

  摘要：

  首个不对称全合成的神经生长因子化合物epolactaene在16个步骤中完成，并且其绝对立体化学得到了确定。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.313

文献信息

• Diastereoselective Total Synthesis of Both Enantiomers of Epolactaene
  作者：Yujiro Hayashi、Jun Kanayama、Junichiro Yamaguchi、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1021/jo025641m

  日期：2002.12.1

  A stereocontrolled total synthesis of both the (+)- and (-)-epolactaene ((+)- and (-)-1) enantiomers from tetrahydropyran-2-ol is described. The following reactions in this synthesis are particularly noteworthy: (1) the stereoselective construction of the conjugated (E,E,E)-triene by a combination of kinetic deprotonation and thermodynamic equilibration, (2) the E-selective Knoevenagel condensation

  描述了由四氢吡喃-2-醇立体控制的（+）-和（-）-上乙烯（（+）-和（-）-1）对映异构体的全合成。此合成中的以下反应特别值得注意：（1）通过动力学去质子化和热力学平衡相结合的方式，对共轭（E，E，E）-三烯进行立体选择性构建，（2）β-带有手性2-烷氧基醛的乙腈33，（3）使用大体积亲核试剂（TrOOLi）和适当的保护基团进行非对映选择性环氧化，（4）硅胶在TLC上通过羟基-促进的α-环氧腈的温和水解介导的分子内协助。
• Asymmetric Total Synthesis of Epolactaene
  作者：Yujiro Hayashi、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1998.313

  日期：1998.4

  The first asymmetric total synthesis of epolactaene, a neuritogenic compound, was accomplished in 16 steps and its absolute stereochemistry was determined.

  首个不对称全合成的神经生长因子化合物epolactaene在16个步骤中完成，并且其绝对立体化学得到了确定。