{(1R)-1-cyclohexylmethyl-2-[4-(2,3dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-yl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-methyl-amine | 252894-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: {(1R)-1-cyclohexylmethyl-2-[4-(2,3dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-yl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-methyl-amine
• 英文别名: {(1R)-1-cyclohexylmethyl-2-[4-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-yl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-methyl-amine；(2R)-1-cyclohexyl-3-[4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl)piperazin-1-yl]-N-methylpropan-2-amine
• CAS: 252894-88-5
• 化学式: C₂₂H₃₅N₃O₂
• 分子量: 373.539
• InChiKey: IIONWXQZNQRWGV-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1R)-1-cyclohexylmethyl-2-[4-(2,3dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-yl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-methyl-amine 、 三乙胺 、 1-甲基环己烷羰基氯化物 在 氮气 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 silica gel 、 ethyl acetate hexanes 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield 0.85 g (91%) of the title compound as a white solid的产率得到1-Methyl-cyclohexanecarboxylic acid {(1R)-1-cyclohexylmethyl-2-[4-(2,3dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-yl)-piperazin-1-yl]ethyl}-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkyl-substituted aryl-piperazines, piperidines and tetrahydropyridines as serotonergic agents

  摘要：

  本发明涉及具有5-HT1A激动剂和拮抗剂活性的化合物，这些化合物可能对焦虑、抑郁、认知缺陷和前列腺癌的治疗有用，其化学式为：其中：X是从以下组中选择的基团：n为1至5的整数；R1为可选择的取代芳基或单环或双环杂芳基，但杂芳基不是噻二唑；R2为H或烷基；R3为H、COR5、COOR5和CONR5R6；R4为H、烷基、烯基、炔基、芳基、单环或双环杂芳基、芳基烷基和单环或双环杂芳基烷基，其中芳基或杂芳基基团可选择性地取代；R5和R6为H、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、金刚烷基和诺金刚烷基，或R5和R6一起形成5-7个成员的氮杂环，可选择地包含O、S或NR4等附加杂原子；当R5或R6选择自环烷基或环烯基时，该环状基团可选择性地在1位取代为C1-C3烷基；或其光学异构体；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US06518272B2

文献信息

• Cycloalkyl-substituted aryl-piperazines, piperidines and tetrahydropyridines as serotonergic agents
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030139449A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  This invention relates to compounds which have activity as 5-HT 1A agonists and antagonists which may be useful for the treatment of anxiety, depression, cognitive deficits, and prostate cancer, having the formula 1 wherein: X is a moiety selected from the group of: 2 n is selected from the integers 1 through 5; R 1 is optionally substituted aryl or mono or bicyclic heteroaryl, with a proviso that heteroaryl is not thiadiazole; R 2 is H or alkyl; R 3 is H, COR 5 , COOR 5 , and CONR 5 R 6 ; R 4 is H, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, mono or bicyclic heteroaryl, aralkyl, and mono or bicyclic heteroaralkyl, wherein the aryl or heteroaryl groups are optionally substituted; R 5 and R 6 are H, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, adamantyl, and noradamantyl or R 5 and R 6 taken together may form a 5-7 membered azacyclic ring, optionally containing an additional heteroatom selected from O, S, or NR 4 ; when R 5 or R 6 are chosen from cycloalkyl or cycloalkenyl, the cyclic group may optionally be substituted at the 1-position with a C 1 -C 3 alkyl group; or an optical isomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及具有5-HT1A激动剂和拮抗剂活性的化合物，可用于治疗焦虑、抑郁、认知障碍和前列腺癌，其化学式为1，其中：X是选自以下基团的一种：2n选自1至5的整数；R1是可选取代芳基或单环或双环杂芳基，但杂芳基不是噻二唑；R2是氢或烷基；R3是氢、COR5、COOR5和CONR5R6；R4是氢、烷基、烯基、炔基、芳基、单环或双环杂芳基、芳基烷基和单环或双环杂芳基烷基，其中芳基或杂芳基基团可选取代；R5和R6是氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、金刚烷基和去甲金刚烷基，或R5和R6共同形成5-7成员的氮杂环环，可选地含有另一杂原子O、S或NR4；当R5或R6选自环烷基或环烯基时，该环状基团可选在1-位上用C1-C3烷基基团取代；或其光学异构体；或其药学上可接受的盐。
• US6376494B1
  申请人：——

  公开号：US6376494B1

  公开（公告）日：2002-04-23
• US6518272B2
  申请人：——

  公开号：US6518272B2

  公开（公告）日：2003-02-11
• US7049330B2
  申请人：——

  公开号：US7049330B2

  公开（公告）日：2006-05-23