1-Methyl-cyclohexanecarboxylic acid {(1R)-1-cyclohexylmethyl-2-[4-(2,3dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-yl)-piperazin-1-yl]ethyl}-methyl-amide | 252894-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-Methyl-cyclohexanecarboxylic acid {(1R)-1-cyclohexylmethyl-2-[4-(2,3dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-yl)-piperazin-1-yl]ethyl}-methyl-amide
• 英文别名: 1-Methyl-cyclohexanecarboxylic acid {(1R)-1-cyclohexylmethyl-2-[4-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-yl)-piperazin-1-yl]ethyl}-methyl-amide；N-[(2R)-1-cyclohexyl-3-[4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl)piperazin-1-yl]propan-2-yl]-N,1-dimethylcyclohexane-1-carboxamide
• CAS: 252894-75-0
• 化学式: C₃₀H₄₇N₃O₃
• 分子量: 497.721
• InChiKey: JFJRIQKKUMNUTG-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  {(1R)-1-cyclohexylmethyl-2-[4-(2,3dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-yl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-methyl-amine 、 三乙胺 、 1-甲基环己烷羰基氯化物 在 氮气 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 silica gel 、 ethyl acetate hexanes 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield 0.85 g (91%) of the title compound as a white solid的产率得到1-Methyl-cyclohexanecarboxylic acid {(1R)-1-cyclohexylmethyl-2-[4-(2,3dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-yl)-piperazin-1-yl]ethyl}-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkyl-substituted aryl-piperazines, piperidines and tetrahydropyridines as serotonergic agents

  摘要：

  本发明涉及具有5-HT1A激动剂和拮抗剂活性的化合物，这些化合物可能对焦虑、抑郁、认知缺陷和前列腺癌的治疗有用，其化学式为：其中：X是从以下组中选择的基团：n为1至5的整数；R1为可选择的取代芳基或单环或双环杂芳基，但杂芳基不是噻二唑；R2为H或烷基；R3为H、COR5、COOR5和CONR5R6；R4为H、烷基、烯基、炔基、芳基、单环或双环杂芳基、芳基烷基和单环或双环杂芳基烷基，其中芳基或杂芳基基团可选择性地取代；R5和R6为H、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、金刚烷基和诺金刚烷基，或R5和R6一起形成5-7个成员的氮杂环，可选择地包含O、S或NR4等附加杂原子；当R5或R6选择自环烷基或环烯基时，该环状基团可选择性地在1位取代为C1-C3烷基；或其光学异构体；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US06518272B2

文献信息

• Cycloalkyl-substituted aryl-piperazines, piperidines and tetrahydropyridines as serotonergic agents
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030139449A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  This invention relates to compounds which have activity as 5-HT 1A agonists and antagonists which may be useful for the treatment of anxiety, depression, cognitive deficits, and prostate cancer, having the formula 1 wherein: X is a moiety selected from the group of: 2 n is selected from the integers 1 through 5; R 1 is optionally substituted aryl or mono or bicyclic heteroaryl, with a proviso that heteroaryl is not thiadiazole; R 2 is H or alkyl; R 3 is H, COR 5 , COOR 5 , and CONR 5 R 6 ; R 4 is H, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, mono or bicyclic heteroaryl, aralkyl, and mono or bicyclic heteroaralkyl, wherein the aryl or heteroaryl groups are optionally substituted; R 5 and R 6 are H, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, adamantyl, and noradamantyl or R 5 and R 6 taken together may form a 5-7 membered azacyclic ring, optionally containing an additional heteroatom selected from O, S, or NR 4 ; when R 5 or R 6 are chosen from cycloalkyl or cycloalkenyl, the cyclic group may optionally be substituted at the 1-position with a C 1 -C 3 alkyl group; or an optical isomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及具有5-HT1A激动剂和拮抗剂活性的化合物，可用于治疗焦虑、抑郁、认知障碍和前列腺癌，其化学式为1，其中：X是选自以下基团的一种：2n选自1至5的整数；R1是可选取代芳基或单环或双环杂芳基，但杂芳基不是噻二唑；R2是氢或烷基；R3是氢、COR5、COOR5和CONR5R6；R4是氢、烷基、烯基、炔基、芳基、单环或双环杂芳基、芳基烷基和单环或双环杂芳基烷基，其中芳基或杂芳基基团可选取代；R5和R6是氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、金刚烷基和去甲金刚烷基，或R5和R6共同形成5-7成员的氮杂环环，可选地含有另一杂原子O、S或NR4；当R5或R6选自环烷基或环烯基时，该环状基团可选在1-位上用C1-C3烷基基团取代；或其光学异构体；或其药学上可接受的盐。
• CYCLOALKYL-SUBSTITUTED ARYL-PIPERAZINES, PIPERIDINES AND TETRAHYDROPYRIDINES AS SEROTONERGIC AGENTS
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP1087954A1

  公开（公告）日：2001-04-04
• [EN] CYCLOALKYL-SUBSTITUTED ARYL-PIPERAZINES, PIPERIDINES AND TETRAHYDROPYRIDINES AS SEROTONERGIC AGENTS<br/>[FR] TETRAHYDROPYRIDINES, PIPERIDINES ET ARYL-PIPERAZINES A SUBSTITUTION CYCLOALKYLE, UTILISES EN TANT QU'AGENTS SEROTONINERGIQUES
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1999065887A1

  公开（公告）日：1999-12-23

  (EN) This invention relates to compounds which have activity as 5-HT1A agonists and antagonists which may be useful for the treatment of anxiety, depression, cognitive deficits, and prostate cancer. Useful compounds are those of formula (I) where: X is selected from the group consisting of (1), (2), (3); n is selected from the integers 1 through 5; R1 is optionally substituted C6-C10-aryl or mono or bicyclic heteroaryl, with a proviso that heteroaryl is not thiadiazole; R2 is selected from the group consisting of H and C1-C6 alkyl; R3 is selected from the group consisting of H, COR5, COOR5, and CONR5R6; R4, R5 and R6 are as defined hereinabove; or an optical isomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.(FR) L'invention concerne des composés, un isomère optique ou un sel desdits composés, acceptables au plan pharmaceutique, possédant l'activité d'antagonistes et d'agonistes de 5-HT1A, pouvant être utiles pour le traitement de l'anxiété, de la dépression, de déficits intellectuels et du cancer de la prostate. Les composés utiles sont ceux de la formule (I), dans laquelle X est choisi dans le groupe constitué de (1), (2) et (3); n est choisi parmi les entiers de 1 à 5; R1 représente hétéroaryle mono ou bicyclique ou aryle C6-C10 éventuellement substitué, à condition qu'hétéroaryle ne représente pas thiadiazole; R2 est choisi dans le groupe constitué de H et alkyle C1-C6; R3 est choisi dans le groupe formé de H, COR5, COOR5 et CONR5R6; R4, R5 et R6 sont tels que définis ci-dessus.