(2R)-4-[(4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]but-3-yn-2-ol | 322474-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R)-4-[(4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]but-3-yn-2-ol
• CAS: 322474-92-0
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂Si
• 分子量: 322.563
• InChiKey: WSEQZQQYENBDNT-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-4-[(4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]but-3-yn-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(E,2R)-4-[(4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Vomifoliol and Roseoside Stereoisomers

  摘要：

  通过α-炔醇11a或11b有效地制备的α,β-炔酮10进行不对称转移氢化反应，成功合成了光学活性的vomifoliol立体异构体1—4及其葡萄糖苷，玫瑰苷立体异构体5—8。同时，还进行了这些立体异构体的HPLC分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.541
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl{[(1R)-4-ethynyl-3,5,5-trimethylcyclohex-3-entl]oxy}dimethylsilane 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 (R,R)-TsDPEN 、 正丁基锂 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (2R)-4-[(4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成3-羟基-7,8-二氢-β-紫罗兰的光学活性β-D-吡喃葡萄糖苷。

  摘要：

  立体控制合成3-羟基-7,8-二氢-β-紫罗兰醇的旋光性β-D-吡喃葡萄糖苷1-4，其中不对称转移氢化为手性钌配合物催化的α，β-炔基酮是关键步骤是描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.2017

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of glucosidic damascenone precursors
  作者：Yumiko Yamano、Yasuko Watanabe、Naoharu Watanabe、Masayoshi Ito

  DOI：10.1039/b208758h

  日期：2002.12.19

  A stereocontrolled synthesis of optically active β-D-glucopyranosides 7–10 and 11–14, glucosidic damascenone precursors, was accomplished utilizing an asymmetric transfer hydrogenation to α,β-acetylenic ketones catalyzed by chiral ruthenium complexes as the key step.

  利用不对称转移完成了旋光性β- D-吡喃葡萄糖苷7-10和11-14（糖苷大马士康酮前体）的立体控制合成。氢化 对α，β-炔属 酮类 手性钌配合物催化是关键步骤。