2,3-Difluoro-4-[4-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluoro-octyloxy)-phenylazo]-phenol | 903896-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2,3-Difluoro-4-[4-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluoro-octyloxy)-phenylazo]-phenol
• CAS: 903896-76-4
• 化学式: C₂₀H₉F₁₇N₂O₂
• 分子量: 632.277
• InChiKey: WUSPJPAGAYHUIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.84
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Difluoro-4-[4-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluoro-octyloxy)-phenylazo]-phenol 、 cholesteryl ω-bromohexanoate 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 6-[2,3-difluoro-4-[[4-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctoxy)phenyl]diazenyl]phenoxy]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Dimesogenic compounds consisting of cholesterol and fluorinated azobenzene moieties: dependence of liquid crystal properties on spacer length and fluorination of the terminal tail

  摘要：

  比较了两系列非对称二向色性化合物的液晶性质，这些化合物由胆甾醇和环氟化的偶氮苯介晶基团组成，通过不同长度的ω-氧烷酰间隔基连接；其中一系列（F-AOC-n）在氟化的偶氮苯介晶单元上连接了辛氧基尾，而另一系列（F-AOCF-n）则连接了全氟庚基甲氧基尾。总的来说，具有氟化烷氧基尾的化合物的液晶相温度范围更广，而具有烷氧基尾的化合物的温度范围较窄。另一方面，F-AOC-n系列表现出更丰富的液晶相：根据中心间隔基的长度，观察到了扭结晶界（TGB）、手性层状C（SC*）、反相层状A（SÃ）、胆甾相（N*）和固态层状（SX）相，而F-AOCF-n系列主要形成层状A（SA）相，完全抑制了N*相的形成。两系列化合物均显示出间隔基长度的奇偶依赖性，对均质化温度有影响。

  DOI：

  10.1039/b516141j
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟苯酚 、 4-(1H,1H-pentadecafluorooctyloxy)phenylamine 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以49%的产率得到2,3-Difluoro-4-[4-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluoro-octyloxy)-phenylazo]-phenol
  参考文献：
  名称：

  Dimesogenic compounds consisting of cholesterol and fluorinated azobenzene moieties: dependence of liquid crystal properties on spacer length and fluorination of the terminal tail

  摘要：

  比较了两系列非对称二向色性化合物的液晶性质，这些化合物由胆甾醇和环氟化的偶氮苯介晶基团组成，通过不同长度的ω-氧烷酰间隔基连接；其中一系列（F-AOC-n）在氟化的偶氮苯介晶单元上连接了辛氧基尾，而另一系列（F-AOCF-n）则连接了全氟庚基甲氧基尾。总的来说，具有氟化烷氧基尾的化合物的液晶相温度范围更广，而具有烷氧基尾的化合物的温度范围较窄。另一方面，F-AOC-n系列表现出更丰富的液晶相：根据中心间隔基的长度，观察到了扭结晶界（TGB）、手性层状C（SC*）、反相层状A（SÃ）、胆甾相（N*）和固态层状（SX）相，而F-AOCF-n系列主要形成层状A（SA）相，完全抑制了N*相的形成。两系列化合物均显示出间隔基长度的奇偶依赖性，对均质化温度有影响。

  DOI：

  10.1039/b516141j