(3S,3aS,4R,7S,7aR)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-inden-1-one | 153611-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,3aS,4R,7S,7aR)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-inden-1-one
• 英文别名: (1S,2R,5S,6S,7R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
• CAS: 153611-12-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: JXGKIMYPVJJAGR-VJFWYMLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,4R,7S,7aR)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-inden-1-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (1R,2S,6R,7S)-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-4,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  三环[5.2.1.02,6]deca-4,8-​​dien-3-one两种对映异构体的改进合成方法利用ameso-化合物的化学酶促不对称化

  摘要：

  顺式-1,4-二乙酰氧基-2-环戊烯与环戊二烯的Diels-Alder反应立体选择性地得到三环[5.2.1.02,6]癸烯衍生物。通过脂肪酶催化乙酰化的不对称化，从加合物有效地制备了可用于对映选择性合成环戊烷和其他天然产物的题为二烯酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1919
• 作为产物：
  描述：

  Cis-3,5-二乙酰氧基-1-环戊烯 在 咪唑 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 183.0h， 生成 (3S,3aS,4R,7S,7aR)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  三环[5.2.1.02,6]deca-4,8-​​dien-3-one两种对映异构体的改进合成方法利用ameso-化合物的化学酶促不对称化

  摘要：

  顺式-1,4-二乙酰氧基-2-环戊烯与环戊二烯的Diels-Alder反应立体选择性地得到三环[5.2.1.02,6]癸烯衍生物。通过脂肪酶催化乙酰化的不对称化，从加合物有效地制备了可用于对映选择性合成环戊烷和其他天然产物的题为二烯酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1919

文献信息

• An Improved Synthetic Method for Both Enantiomers of Tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-4,8-dien-3-one by Means of Chemoenzymatic Dissymmetrization of a<i>meso</i>-Compound
  作者：Masayuki Sato、Hanae Hattori、Masayuki Murakami、Chikara Kaneko

  DOI：10.1246/cl.1993.1919

  日期：1993.11

  Diels-Alder reaction of cis-1,4-diacetoxy-2-cyclopentene with cyclopentadiene gave a tricyclo[5.2.1.02,6]decene derivative stereoselectiviely. The titled dienone useful for enantioselective synthesis of cyclopentanoids and other natural products has been efficiently prepared from the adduct by means of dissymmetrization with lipase-catalyzed acetylation.

  顺式-1,4-二乙酰氧基-2-环戊烯与环戊二烯的Diels-Alder反应立体选择性地得到三环[5.2.1.02,6]癸烯衍生物。通过脂肪酶催化乙酰化的不对称化，从加合物有效地制备了可用于对映选择性合成环戊烷和其他天然产物的题为二烯酮。
• Highly enantioselective synthesis of (+) and (−)endo- tricyclo [5.2.1.02,6]Deca-4,8-dien-3-one and (−)-4-t-butyldimethylsilyloxy-cyclopentenone by enzyme-catalyzed acetylation
  作者：Zhi-Yu Liu、Ling He、Hu Zheng

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80081-6

  日期：1993.11

  Asymmetric syntheses of enantiomerically pure (+)- and (-)-5 and (-)-8 are described with enzyme-catalyzed acetylation of the meso-diol 2 as the key step.