1-trimethylsilyl-3-tertbutyldiphenylsilyloxy hexa-1,5-diyne | 199790-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-3-tertbutyldiphenylsilyloxy hexa-1,5-diyne
• 英文别名: tert-butyl-diphenyl-(1-trimethylsilylhexa-1,5-diyn-3-yloxy)silane
• CAS: 199790-29-9
• 化学式: C₂₅H₃₂OSi₂
• 分子量: 404.699
• InChiKey: UROQGGDRRNUVTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(trifluoromethanesulfonyloxymethylene)cyclopentanone 、 1-trimethylsilyl-3-tertbutyldiphenylsilyloxy hexa-1,5-diyne 在 四(三苯基膦)钯 、 silver(I) iodide N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到2-[5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-trimethylsilanyl-hepta-2,6-diyn-(Z)-ylidene]-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  利用新的催化偶合反应合成与新carzinostatine有关的烯炔

  摘要：

  在该组催化剂的存在下，分别将2-三氟乙氧基环戊酮的E和Z异构体1和2与各种官能化的乙炔偶联。该方法提供了对各种E或Z 2-（炔基）亚甲基环戊酮衍生物的快速立体选择，这是对NCS-Chrom及其类似物的有前途的通用中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10253-2
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 、 allenylmagnesium bromide 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 1-trimethylsilyl-3-tertbutyldiphenylsilyloxy hexa-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  利用新的催化偶合反应合成与新carzinostatine有关的烯炔

  摘要：

  在该组催化剂的存在下，分别将2-三氟乙氧基环戊酮的E和Z异构体1和2与各种官能化的乙炔偶联。该方法提供了对各种E或Z 2-（炔基）亚甲基环戊酮衍生物的快速立体选择，这是对NCS-Chrom及其类似物的有前途的通用中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10253-2

文献信息

• Synthesis of enynes and epoxyenynes by coupling: use of a new set of catalysts based on Pd–Ag salts
  作者：Philippe Bertus、Patrick Pale

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00681-0

  日期：1998.9

  The new couple of catalysts Pd(PPh3)(4) and AgI are very efficient for the coupling of vinyltriflates and terminal alkynes in the presence of a bulky amine in dimethylformamide at room temperature. Enynes and epoxyenynes are obtained in good to excellent yields. As illustrated with several examples, a wide variety of functional groups are well tolerated in the described conditions. Silver acetylides have been proposed as intermediate in this reaction. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.