5-[2-(1-tert-Butoxycarbonyl-piperidin-4-yl)-ethyl]-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester | 163213-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-[2-(1-tert-Butoxycarbonyl-piperidin-4-yl)-ethyl]-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl-[4,5,6,7-Tetrahydro-4-oxo-5-[2(N-Boc-Piperidin-4-yl)ethyl]-pyrazolo[1,5-a]pyrazin-2-yl]carboxylate；methyl 5-[2-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-4-yl]ethyl]-4-oxo-6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazine-2-carboxylate
• CAS: 163213-30-7
• 化学式: C₂₀H₃₀N₄O₅
• 分子量: 406.482
• InChiKey: XXLRSVWWSINWBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(1-tert-Butoxycarbonyl-piperidin-4-yl)-ethyl]-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-{[4-Oxo-5-(2-piperidin-4-yl-ethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyrazine-2-carbonyl]-amino}-propionic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  非肽糖蛋白IIb / IIIa抑制剂。17.口服活性的，长效的非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的设计和合成。

  摘要：

  据报道5（L-738，167），一种有效的，选择性的非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的合成和药理学评估。化合物5抑制人凝胶过滤的血小板的聚集，IC50值为8 nM，发现抑制人内皮细胞与纤维蛋白原，纤连蛋白和玻连蛋白的附着力比抑制血小板的效果低> 33000倍聚合。在以100微克/ kg的剂量对狗口服5次后24小时，离体血小板聚集被抑制> 85％。5表现出的延长的药效学特性似乎是其与循环血小板上GPIIb / IIIa的高亲和力结合的结果，表明5适合一天一次给药。

  DOI：

  10.1021/jm9608117
• 作为产物：
  描述：

  3,5-吡唑二甲酸 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.92h， 生成 5-[2-(1-tert-Butoxycarbonyl-piperidin-4-yl)-ethyl]-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  非肽糖蛋白IIb / IIIa抑制剂。17.口服活性的，长效的非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的设计和合成。

  摘要：

  据报道5（L-738，167），一种有效的，选择性的非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的合成和药理学评估。化合物5抑制人凝胶过滤的血小板的聚集，IC50值为8 nM，发现抑制人内皮细胞与纤维蛋白原，纤连蛋白和玻连蛋白的附着力比抑制血小板的效果低> 33000倍聚合。在以100微克/ kg的剂量对狗口服5次后24小时，离体血小板聚集被抑制> 85％。5表现出的延长的药效学特性似乎是其与循环血小板上GPIIb / IIIa的高亲和力结合的结果，表明5适合一天一次给药。

  DOI：

  10.1021/jm9608117

文献信息

• Fibrinogen receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05821241A1

  公开（公告）日：1998-10-13

  Compounds of the invention have the formula ##STR1## The compounds have fibrinogen receptor antagonist activity.

  该发明的化合物具有公式 ##STR1## 这些化合物具有纤维蛋白原受体拮抗活性。
• US5821241A
  申请人：——

  公开号：US5821241A

  公开（公告）日：1998-10-13