1-(3'-deoxy-5'-O-DMT-2'-O,4'-C-methylenethymidin-3'-yl)-4-(5''-deoxy-β-thymidin-5''-yl)mercaptoacetamide | 1430073-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(3'-deoxy-5'-O-DMT-2'-O,4'-C-methylenethymidin-3'-yl)-4-(5''-deoxy-β-thymidin-5''-yl)mercaptoacetamide
• 英文别名: 1-(3'-deoxy-5'-O-DMT-2'-O,4'-C-methylenethymidin-3'-yl)-4-(5"-deoxy-β-thymidin-5"-yl)mercaptoacetamide
• CAS: 1430073-70-3
• 化学式: C₄₄H₄₇N₅O₁₂S
• 分子量: 869.949
• InChiKey: UKPSJBBNOQRFQW-URDLAGRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  214.43
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-deoxy-5'-O-DMT-2'-O,4'-C-methylenethymidin-3'-yl)-4-(5''-deoxy-β-thymidin-5''-yl)mercaptoacetamide 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(3'-deoxy-5'-O-DMT-2'-O,4'-C-methylenethymidin-3'-yl)-4-(3''-O-β-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite-5''-deoxy-β-thymidin-5''-yl)mercaptoacetamide
  参考文献：
  名称：

  基于LNA的巯基乙酰氨基连接核苷二聚体的设计与合成

  摘要：

  通过HOBT和HBTU催化甲硅烷基保护的2-S-（thymidin-5'-yl）巯基乙酸缩合反应合成了三个基于LNA的巯基乙酰氨基连接的非离子核苷二聚体TL-ST，TS-TL和TL-S-TL。酸或带有3'-氨基-3'-脱氧-5'-O-DMT-2'-O，4的2-S-（2'-O，4'-C-亚甲基胸苷5'-基）巯基乙酸'-C-亚甲基胸苷或与3'-氨基-3'-脱氧-5'-O-DMT-β-胸腺嘧啶核苷一起进行甲硅烷基化反应。在N，N-二异丙基乙胺（ （DIPEA），它是制备治疗应用中巯基乙酰氨基连接的寡核苷酸的基础。

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.783218
• 作为产物：
  描述：

  2-S-(5'-deoxy-3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-thymidin-5'-yl)mercaptoacetic acid 在 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1-(3'-deoxy-5'-O-DMT-2'-O,4'-C-methylenethymidin-3'-yl)-4-(5''-deoxy-β-thymidin-5''-yl)mercaptoacetamide
  参考文献：
  名称：

  基于LNA的巯基乙酰氨基连接核苷二聚体的设计与合成

  摘要：

  通过HOBT和HBTU催化甲硅烷基保护的2-S-（thymidin-5'-yl）巯基乙酸缩合反应合成了三个基于LNA的巯基乙酰氨基连接的非离子核苷二聚体TL-ST，TS-TL和TL-S-TL。酸或带有3'-氨基-3'-脱氧-5'-O-DMT-2'-O，4的2-S-（2'-O，4'-C-亚甲基胸苷5'-基）巯基乙酸'-C-亚甲基胸苷或与3'-氨基-3'-脱氧-5'-O-DMT-β-胸腺嘧啶核苷一起进行甲硅烷基化反应。在N，N-二异丙基乙胺（ （DIPEA），它是制备治疗应用中巯基乙酰氨基连接的寡核苷酸的基础。

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.783218