lithium,methylsulfanyl(methylsulfinyl)methane | 53189-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: lithium,methylsulfanyl(methylsulfinyl)methane
• 英文别名: methyl lithio(methylsulfinyl)methyl sulfide；(methanesulfinyl-methylsulfanyl-methyl)-lithium
• CAS: 53189-86-9
• 化学式: C₃H₇LiOS₂
• 分子量: 130.161
• InChiKey: VUTAFGSUQGVRLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-壬酮 、 lithium,methylsulfanyl(methylsulfinyl)methane 生成 1-methanesulfinyl-2-methyl-1-methylsulfanyl-non-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 2-Arylpropanoates Using Methyl Methylthiomethyl Sulfoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1979-28857
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-methylthiomethyl-sulfoxid 在 正丁基锂 作用下， 生成 lithium,methylsulfanyl(methylsulfinyl)methane
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of cyclobutanones using methyl methylthiomethyl sulfoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91991-4

文献信息

• MICHAEL ADDITION-PETERSON OLEFINATION SEQUENCE OF METHYL 2-(TRIMETHYLSILYL)ACRYLATE AS A CONVENIENT METHOD FOR CONSECUTIVE FORMATION OF CARBON-CARBON SINGLE AND DOUBLE BONDS
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Yusuke Ninomiya

  DOI：10.1246/cl.1984.1993

  日期：1984.11.5

  A convenient method for the consecutive formation of carbon–carbon single and double bonds is presented with the example of the Peterson olefination of the carbanions resulted from the Michael addition of organometallics to methyl 2-(trimethylsilyl)acrylate.

  以碳负离子的 Peterson 烯化反应为例，介绍了一种连续形成碳 - 碳单键和双键的便捷方法，该反应是由有机金属化合物与 2-（三甲基甲硅烷基）丙烯酸甲酯的迈克尔加成反应产生的。
• A Michael Addition and Alkylation Sequence Using Methyl 2-(Trimethylsilyl)propenoate. Stereoselective Synthesis of α-Silyl Esters
  作者：Junji Tanaka、Shuji Kanemasa、Yusuke Ninomiya、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.63.476

  日期：1990.2

  depending upon the reaction conditions and the reactivity of donor molecules. The adduct anions, both 1:1 and 1:2 types, are quenched with alkyl halides or water in a highly stereoselective manner to produce α-silylated esters. A rigid intramolecular chelation working in the adduct anions is partly responsible for the high selectivity.

  有机镁或锂与 2-（三甲基甲硅烷基）丙烯酸甲酯的迈克尔加成产生 1:1 或 1:2 的加合物阴离子，这取决于反应条件和供体分子的反应性。1:1 和 1:2 类型的加合物阴离子以高度立体选择性的方式用卤代烷或水猝灭以产生 α-甲硅烷基化酯。在加合物阴离子中起作用的刚性分子内螯合是高选择性的部分原因。
• Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 5. Efficient Preparative Procedure for 4-Substituted Indole Derivatives.
  作者：Masahiro FUJI、Hideaki MURATAKE、Mitsutake MATSUME

  DOI：10.1248/cpb.40.2338

  日期：——

  An effective and short synthetyic method for 4-substituted indole derivatives was developed based on the two sequential reactions, i.e. nucleophilic addition of carbanions to common precursor molecules, 3-(1, 3-dioxolan-2-yl)-1-[1-(phenylsulfonyl)- and 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-pyrrolyl]-1-propanones (5a, b), followed by the acid-induced cyclization reaction of the resulting adducts to form 4-substituted 1-(phenylsulfonyl)- and 1-[(4-methylphenyl)-sulfonyl]indole derivatices (4a, b). This new method makes it possible resadily to synthesize imoportant intermediates, such as methyl 1-(phenylsulfonyl)indole-4-carboxylate (15), 4-formyl-1-(phenylsulfonyl)indole (16), and methyl 1-(phenylsulfonyl)indole-4-acetate (17) for numerous indole alkaloids, as well as a potent dopamine agonist, 4-[2-(diprophlamino)ethyl]indole (21).

  开发了一种有效且简洁的4-取代吲哚衍生物合成方法，该方法基于两个连续反应，即碳阴离子对共同前体分子3-(1,3-二氧烷-2-基)-1-[1-(苯基磺酰基)-和1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3-吡咯基]-1-丙酮（5a，b）的亲核加成反应，随后是产物的酸催化环化反应，形成4-取代的1-(苯基磺酰基)-和1-[(4-甲基苯基)磺酰基]吲哚衍生物（4a，b）。该新方法使得合成重要中间体成为可能，比如甲基1-(苯基磺酰基)吲哚-4-羧酸酯（15）、4-甲酰基-1-(苯基磺酰基)吲哚（16）和甲基1-(苯基磺酰基)吲哚-4-乙酸酯（17），这些中间体对于众多吲哚生物碱以及一种强效的多巴胺激动剂4-[2-(二异丙氨基)乙基]吲哚（21）都具有重要意义。
• Stereocontrolled Synthesis of (-)-Hapalindole G
  作者：Tohru Fukuyama、Xiaoqi Chen

  DOI：10.1021/ja00086a053

  日期：1994.4
• Synthetic studies on virginiamycin M2: functionalization at the 2-methyl group of 4-t-butoxycarbonyl-2-methyl-1,3-oxazole
  作者：Yoshimitsu Nagao、Shozo Yamada、Eiichi Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81906-1

  日期：1983.1