bis(trimethylsilyl) cyanomethylphosphonate | 67605-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bis(trimethylsilyl) cyanomethylphosphonate
• 英文别名: Cyanomethyl-phosphonsaeure-bis-(trimethylsilyl)-ester；2-bis(trimethylsilyloxy)phosphorylacetonitrile
• CAS: 67605-37-2
• 化学式: C₈H₂₀NO₃PSi₂
• 分子量: 265.396
• InChiKey: LKGHXHWTANSWOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl) cyanomethylphosphonate 、 苯胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 Cyanomethylphosphonsaeure-monoaniliniumsalz
  参考文献：
  名称：

  乙腈中缩醛、膦酸酯和磷酸酯与三甲基氯硅烷/金属卤化物试剂的脱烷基化反应及其在合成膦酸和乙烯基磷酸酯中的应用

  摘要：

  已经开发出一种在乙腈中使用三甲基氯硅烷/碘化钠进行碳氧键断裂的温和有效的方法。它被应用于非水和中性条件下的合成转化，如缩醛脱保护和从相应的膦酸二烷基酯通过其甲硅烷基酯的甲醇分解合成膦酸。通过 1 H NMR 在乙腈溶液中检测了各种金属碘化物或碘化铵对此类脱烷基作用的有效性。用碘化锂或碘化钾代替碘化钠也获得了令人满意的结果。然而，铜（I）或碘化季铵是无效的。乙腈中的氯三甲基硅烷/溴化锂对多功能膦酸酯或二烷基乙烯基磷酸酯的选择性脱烷基作用有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.267
• 作为产物：
  描述：

  三甲基溴硅烷 、 氰甲基磷酸二乙酯 生成 bis(trimethylsilyl) cyanomethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Phosphonic Acids Having Labile Functional Groups

  摘要：

  具有易变官能团的磷酸已经通过双(trimethylsilyl)磷酸酯的水解定量制备，并通过相应的双烷基磷酸盐与溴代三甲基硅烷在温和条件下反应制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.2169

文献信息

• MICROWAVE IRRADIATION IN ORGANOPHOSPHORUS CHEMISTRY 1: THE MICHAELIS-ARBUZOV REACTION
  作者：James J. Kiddle、Alison F. Gurley

  DOI：10.1080/10426500008043680

  日期：2000.5.1

  Abstract A diverse series of phosphonate esters have been prepared using a domestic microwave oven. The microwave enhanced Michaelis-Arbuzov reaction shows remarkable rate acceleration under microwave irradiation and allows the facile synthesis, and in certain cases easy workup, of alkyl, α-substituted and aryl phosphonates.

  摘要 使用家用微波炉制备了多种系列的膦酸酯。微波增强的 Michaelis-Arbuzov 反应在微波辐射下显示出显着的速率加速，并允许轻松合成，在某些情况下容易处理烷基、α-取代和芳基膦酸酯。
• A convenient dealkylation of dialkyl phosphonates by chlorotrimethylsilane in the presence of sodium iodide
  作者：Tsuyoshi Morita、Yoshiki Okamoto、Hiroshi Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94816-6

  日期：1978.1
• MORITA TSUYOSHI; OKAMOTO YOSHIKI; SAKURAI HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP. 1981, 54, NO 1, 267-273
  作者：MORITA TSUYOSHI、 OKAMOTO YOSHIKI、 SAKURAI HIROSHI

  DOI：——

  日期：——