endo-2,5-diphenyl-3,4-benzo-14-oxatetracyclo<7.2.2.1^2,5.0^1,6>tetradec-3-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: endo-2,5-diphenyl-3,4-benzo-14-oxatetracyclo<7.2.2.1^2,5.0^1,6>tetradec-3-ene
• 英文别名: endo-2,5-diphenyl-3,4-benzo-14-oxatetracyclo[7.2.2.1^2,5.0^1,6]tetradec-3-ene；(2R,9S,10S)-2,9-diphenyl-18-oxapentacyclo[11.2.2.12,9.01,10.03,8]octadeca-3,5,7-triene
• 化学式: C₂₉H₂₈O
• 分子量: 392.541
• InChiKey: MEMMBSCVPCAOCM-QAVRIYTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-bromopropyl)cyclohexanone 在 2-甲基-2-丁醇 、 sodium hydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 endo-2,5-diphenyl-3,4-benzo-14-oxatetracyclo<7.2.2.1^2,5.0^1,6>tetradec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  分子内Wittig反应合成1-双环[3.2.2]壬烯和1（7）-双环[3.2.2]壬烯†

  摘要：

  描述了通过分子内Wittig反应合成1-双环[3.2.2]壬烯（2）和1（7）-双环[3.2.2]壬烯（3）的两个异构体桥连的（E）-环庚烯的方法。这些“ Bredt烯烃”无法分离，但会迅速二聚。在这两种情况下，主要产物均显示为具有环丁烷环的头对尾二聚体。在“ Bredt烯烃”也被困在原位与呋喃或2,5-二苯基苯并[ C ^ ]呋喃。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630709

文献信息

• Synthesis of 1-Bicyclo [3.2.2]nonene and 1 (7)-Bicyclo [3.2.2]nonene by IntramolecularWittig Reaction
  作者：Konrad B. Becker、Jacques L. Chappuis

  DOI：10.1002/hlca.19800630709

  日期：1980.10.29

  The synthesis of 1-bicyclo[3.2.2]nonene (2) and of 1 (7)-bicyclo [3.2.2]nonene (3), two isomeric bridged (E)-cycloheptenes, by intramolecular Wittig reaction is described. These ‘Bredt olefins’ could not be isolated, but dimerized rapidly. In both cases, the main product was shown to be a head-to-tail dimer with a cyclobutane ring. The ‘Bredt olefins’ were also trapped in situ with furan or 2,5-diphenylbenzo

  描述了通过分子内Wittig反应合成1-双环[3.2.2]壬烯（2）和1（7）-双环[3.2.2]壬烯（3）的两个异构体桥连的（E）-环庚烯的方法。这些“ Bredt烯烃”无法分离，但会迅速二聚。在这两种情况下，主要产物均显示为具有环丁烷环的头对尾二聚体。在“ Bredt烯烃”也被困在原位与呋喃或2,5-二苯基苯并[ C ^ ]呋喃。