(1S,8R,9S,10S)-1,8-diphenyl-10-methyl-11-oxa-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2(7),3,5-triene-9-carboxaldegyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: (1S,8R,9S,10S)-1,8-diphenyl-10-methyl-11-oxa-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2(7),3,5-triene-9-carboxaldegyde
• 英文别名: (1R,8S,9R,10R)-10-methyl-1,8-diphenyl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-triene-9-carbaldehyde
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂
• 分子量: 340.422
• InChiKey: FALKUKGYEQFCGD-BMZZKGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基异苯并呋喃 、 丁烯-2-醛 在 dimethyl (2S,5S)-pyrrolidine-2,5-dicarboxylate hydrochloride 作用下， 生成 (1S,8R,9S,10S)-1,8-diphenyl-10-methyl-11-oxa-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2(7),3,5-triene-9-carboxaldegyde
  参考文献：
  名称：

  有机催化的新策略：第一个高度对映选择性的有机催化 Diels-Alder 反应

  摘要：

  Recei Ved January 7, 2000 在过去的 30 年中，对映选择性催化已成为探索性有机合成研究中最重要的前沿领域之一。在此期间，有机金属不对称催化剂的开发取得了显着进展，进而提供了丰富的对映选择性氧化、还原、π 键活化和路易斯酸催化过程。1 然而，令人惊讶的是，使用有机分子作为反应催化剂的不对称转化相对较少，2 尽管对映纯形式的有机化学品广泛可用，并且具有相应的学术、工业和经济效益潜力。在此，我们介绍了一种新的有机催化策略，我们预计该策略将适用于一系列不对称转化。在这种情况下，我们记录了第一个高度对映选择性的有机催化 Diels-Alder 反应。3

  DOI：

  10.1021/ja000092s

文献信息

• New Strategies for Organic Catalysis:  The First Highly Enantioselective Organocatalytic Diels−Alder Reaction
  作者：Kateri A. Ahrendt、Christopher J. Borths、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja000092s

  日期：2000.5.1

  employ organic molecules as reaction catalysts, 2 despite the widespread availability of organic chemicals in enantiopure form and the accordant potential for academic, industrial, and economic benefit. Herein, we introduce a new strategy for organocatalysis that we expect will be amenable to a range of asymmetric transformations. In this context, we document the first highly enantioselective organocatalytic

  Recei Ved January 7, 2000 在过去的 30 年中，对映选择性催化已成为探索性有机合成研究中最重要的前沿领域之一。在此期间，有机金属不对称催化剂的开发取得了显着进展，进而提供了丰富的对映选择性氧化、还原、π 键活化和路易斯酸催化过程。1 然而，令人惊讶的是，使用有机分子作为反应催化剂的不对称转化相对较少，2 尽管对映纯形式的有机化学品广泛可用，并且具有相应的学术、工业和经济效益潜力。在此，我们介绍了一种新的有机催化策略，我们预计该策略将适用于一系列不对称转化。在这种情况下，我们记录了第一个高度对映选择性的有机催化 Diels-Alder 反应。3