1-Methyl-(1-heptynyl)silacyclobutane | 230639-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Methyl-(1-heptynyl)silacyclobutane
• 英文别名: 1-hept-1-ynyl-1-methylsiletane
• CAS: 230639-17-5
• 化学式: C₁₁H₂₀Si
• 分子量: 180.365
• InChiKey: HPFZOCFBJOJRLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-(1-heptynyl)silacyclobutane 在 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 sodium fluoride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (Z)-hept-1-en-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereospecific, Cross-Coupling Reactions of Alkenylsilacyclobutanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9908117
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 1-氯-1-甲基硅杂环丁烷 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以1.66 g (92%)的产率得到1-Methyl-(1-heptynyl)silacyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling reaction of organosilicon nucleophiles

  摘要：

  通过将可转移基团与受体基团进行交叉偶联来生成一种改进的—C—C—键的方法。可转移基团是有机硅亲核试剂的取代基，受体基团以有机亲电试剂的形式提供。该反应由第10族过渡金属配合物催化（例如，Ni、Pt或Pd），特别是钯配合物。本发明的某些方法使用改进的有机硅亲核试剂，这些试剂易于制备，可以提供高产率产物并表现出高立体选择性。本发明的方法采用活化离子，如卤化物、氢氧化物、氢化物和硅氧化物。在具体实施例中，本发明的有机硅亲核试剂包括硅氧烷，特别是环状硅氧烷。本发明的交叉偶联反应与环闭合重排、氢硅烷化和分子内氢硅烷化反应的结合提供了广泛应用的有用合成策略。

  公开号：

  US20020183516A1

文献信息

• Cross-coupling reaction of organosilicon nucleophiles
  申请人：——

  公开号：US20020183516A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Improved methods for generating a —C—C— bond by cross-coupling of a transferable group with an acceptor group. The transferable group is a substituent of an organosilicon nucleophile and the acceptor group is provided as an organic electrophile. The reaction is catalyzed by a Group 10 transition metal complex (e.g., Ni, Pt or Pd), particularly by a palladium complex. Certain methods of this invention use improved organosilicon nucleophiles which are readily prepared, can give high product yields and exhibit high stereo selectivity. Methods of this invention employ activating ions such as halides, hydroxide, hydride and silyloxides. In specific embodiments, organosilicon nucleophilic reagents of this invention include siloxanes, particularly cyclic siloxanes. The combination of the cross-coupling reactions of this invention with ring-closing metathesis, hydrosilylation and intramolecular hydrosilylation reactions provide useful synthetic strategies that have wide application.

  通过将可转移基团与受体基团进行交叉偶联来生成一种改进的—C—C—键的方法。可转移基团是有机硅亲核试剂的取代基，受体基团以有机亲电试剂的形式提供。该反应由第10族过渡金属配合物催化（例如，Ni、Pt或Pd），特别是钯配合物。本发明的某些方法使用改进的有机硅亲核试剂，这些试剂易于制备，可以提供高产率产物并表现出高立体选择性。本发明的方法采用活化离子，如卤化物、氢氧化物、氢化物和硅氧化物。在具体实施例中，本发明的有机硅亲核试剂包括硅氧烷，特别是环状硅氧烷。本发明的交叉偶联反应与环闭合重排、氢硅烷化和分子内氢硅烷化反应的结合提供了广泛应用的有用合成策略。
• Highly Stereospecific, Cross-Coupling Reactions of Alkenylsilacyclobutanes
  作者：Scott E. Denmark、Jun Young Choi

  DOI：10.1021/ja9908117

  日期：1999.6.1