4-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-(tributylstannyl)-(E)-2-buten-1-ol | 121868-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-(tributylstannyl)-(E)-2-buten-1-ol
• 英文别名: 4-tert-butyl(diphenyl)silyloxy-2-(tributylstannyl)-2(E)-buten-1-ol
• CAS: 121868-54-0
• 化学式: C₃₂H₅₂O₂SiSn
• 分子量: 615.559
• InChiKey: PRUZWLFRTLFNOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.87
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-(tributylstannyl)-(E)-2-buten-1-ol 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 <4aS(R),7S(R),7aR(S)>-3-<3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-(E)-propylidene>octahydrobenzofuran-4a,7-diol
  参考文献：
  名称：

  4-[(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy]-2-(tributylstannyl)-(E)-2-buten-1-ol: a useful precursor for tetrahydrofuran synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a054

文献信息

• Preparation of Perhydroisoquinolines via the Intramolecular Diels−Alder Reaction of <i>N</i>-3,5-Hexadienoyl Ethyl Acrylimidates:  A Formal Synthesis of (±)-Reserpine
  作者：Steven M. Sparks、Arnold J. Gutierrez、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/jo0341362

  日期：2003.6.1

  The intramolecular Diels-Alder reaction of N-3,5-hexadienoyl ethyl acrylimidates provides an efficient method for the synthesis of cis-fused hexahydroisoquinolones. As a demonstration of the stereochemical control offered by this cycloaddition, two approaches to the construction of the DE rings of reserpine are reported. In the second entry, N-((4-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy)methyl-6-benzyloxy-3Z

  N-3,5-己二酰基丙烯酰胺酯的分子内Diels-Alder反应提供了一种合成顺式稠合六氢异喹诺酮的有效方法。作为这种环加成反应提供的立体化学控制的证明，报道了两种构建利血平DE环的方法。在第二项中，对N-（（4-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲氧基）甲基-6-苄氧基-3Z，5E-己二酰基）-1-氮杂-2-乙氧基-1，3-丁二烯（40）进行环加成反应，生成主要产物（4aS，7R，8aS）-7-苄氧基-5-（（2-三甲基甲硅烷基）乙氧基甲氧基）甲基-3,4,4a，7,8,8a-六氢异喹啉-3-酮（41）。然后将Cycloadduct 41立体定向修饰为（4aS，5S，6R，7R，8aR）-6-甲氧基-5-甲氧基羰基-7-（3,4,5-三甲氧基）苯甲酰基癸烯二异喹啉-2-羧酸甲酯（3） ，
• Approaches to avermectin assembly. A concise stereospecific synthesis of the hexahydrobenzofuran entity
  作者：Anthony G. M. Barrett、Thomas E. Barta、John A. Flygare、Michal Sabat、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1021/jo00295a032

  日期：1990.4
• Stereoselective Cross-Coupling of Benzylic Bromides and Vinyl Stannanes
  作者：Stefan Kamlage、Michael Sefkow、Martin G. Peter

  DOI：10.1021/jo981840n

  日期：1999.4.1
• BARRETT, ANTHONY G. M.;BARTA, THOMAS E.;FLYGARE, JOHN A.;SABAT, MICHAL;SP+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2409-2414
  作者：BARRETT, ANTHONY G. M.、BARTA, THOMAS E.、FLYGARE, JOHN A.、SABAT, MICHAL、SP+

  DOI：——

  日期：——
• 4-[(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy]-2-(tributylstannyl)-(E)-2-buten-1-ol: a useful precursor for tetrahydrofuran synthesis
  作者：Anthony G. M. Barrett、Thomas E. Barta、John A. Flygare

  DOI：10.1021/jo00278a054

  日期：1989.8