2-ethoxycarbonylmethyl-2-thiazolin-4-one | 877-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-ethoxycarbonylmethyl-2-thiazolin-4-one
• 英文别名: Ethyl 2-(4-oxo-4,5-dihydrothiazol-2-yl)acetate；ethyl 2-(4-oxo-1,3-thiazol-2-yl)acetate
• CAS: 877-87-2
• 化学式: C₇H₉NO₃S
• 分子量: 187.219
• InChiKey: DMZWRKICECSJQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C
• 沸点：
  290.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonylmethyl-2-thiazolin-4-one 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-amino-2-(4-chlorobenzylidene)-7-(N,N-dimethyl-4-aminophenyl)-8-ethoxycarbonyl-3-oxo-2H,3H,7H-thiazolo[3,2-a]pyridine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并吡啶和嘧啶衍生物的合成和光谱表征

  摘要：

  摘要 从容易获得的起始原料合成了新型噻唑并[3,2-a]吡啶和噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物、吡唑并[3,4-b]吡并[2,3-d]噻唑和香豆素衍生物。 (Z)-2-乙氧基羰基甲基-5-(4-氯苯亚甲基)-2-噻唑烷-4(H)one 3和(Z)-4-(4-羟基苯亚甲基)-2-亚氨基-2-噻唑烷等材料-4(H)one 11. 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.615445
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸 、 氰乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-ethoxycarbonylmethyl-2-thiazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑类化合物及其具有抗菌活性的稠合衍生物的新合成方法

  摘要：

  2-乙氧基羰基亚甲基噻唑-4-酮 (3) 与苯乙酮 (4) 反应生成 2-(4-氧代-4,5-二氢-噻唑-2-基)-3-苯基-2-乙基丁烯酸 (5)。研究了后一种产物对芳族醛 6a-d、氰亚甲基试剂 9a、b、芳族醛 13a-d、异硫氰酸苯酯 (16)、元素硫和芳族胺 (20a-c) 的反应性，得到亚芳基、吡啶、噻吩和苯胺衍生物。一些新合成的衍生物用于合成稠合衍生物。新合成产品的抗菌活性在体外测试了对两种细菌分离物的抗菌活性，

  DOI：

  10.1002/jccs.200800167

文献信息

• Synthesis of Novel 4-Thiazolidinones Linked by an Aryl Spacer to a 1,2,4-Triazine Moiety
  作者：Hamdy Khamees Thabet、Mustafa Turki Ubeid、Said Ahmed El-Feky

  DOI：10.3184/174751915x14412838239915

  日期：2015.10

  A series of potentially biologically active hydrazones, Schiff's base and hybrid thiazolidine-triazine derivatives have been prepared from 4-[(5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-3-yl)thio]-benzaldehyde. The latter was prepared by reacting 5,6-diphenyl-1,2,4-triazine-3(2H)-thione with 4-fluorobenzaldehyde. The derivatives were then prepared by condensation of the aldehyde with hydrazines, aniline and various thiazolidin-4-ones. Their structures were established by C,H,N analyses, IR and NMR spectra.

  由 4-[(5,6-二苯基-1,2,4-三嗪-3-基)硫]-苯甲醛制备了一系列具有潜在生物活性的酰肼、席夫碱和噻唑烷-三嗪杂化衍生物。后者是通过 5,6-二苯基-1,2,4-三嗪-3(2H)-硫酮与 4-氟苯甲醛反应制备的。然后通过醛与肼类、苯胺和各种噻唑啉-4-酮缩合制备衍生物。通过 C、H、N 分析、红外光谱和核磁共振光谱确定了它们的结构。
• Synthesis of novel N‐substitutedphenyl‐6‐oxo‐3‐phenylpyridazine derivatives as cyclooxygenase‐2 inhibitors
  作者：Abida Khan、Anupama Diwan、Hamdy K Thabet、Mohd Imran

  DOI：10.1002/ddr.21655

  日期：2020.8

  N‐substitutedphenyl‐6‐oxo‐3‐phenylpyridazines as COX‐2 inhibitors have been developed (Supplementary material Appendix 1). The novel aldehyde 3 was prepared by reacting 6‐phenylpyridazin‐3(2H)‐one with 4‐fluorobenzaldehyde. The aldehyde 3 was reacted with different hydrazines and thiazolidin‐4‐ones to obtain the novel N‐substitutedphenyl‐6‐oxo‐3‐phenylpyridazine derivatives. These were assessed for their anti‐inflammatory

  一些新型的非致溃疡性 N-取代苯基-6-氧代-3-苯基哒嗪作为 COX-2 抑制剂被开发出来（补充材料附录 1）。通过 6-苯基哒嗪-3( 2H )-one 与 4-氟苯甲醛反应制备了新型醛3。醛3与不同的肼和噻唑啉-4-酮反应得到新型N-取代苯基-6-氧代-3-苯基哒嗪衍生物。评估了它们的抗炎潜力和胃溃疡形成作用。还进行了分子对接研究。光谱数据与化合物的分配结构一致。化合物4a (IC 50 = 17.45 nm；p < .05)，4b (IC 50 = 17.40 nm; p < .05)、5a (IC 50 = 16.76 nm; p < .05) 和10 (IC 50 = 17.15 nm; p < .05) 比塞来昔布（IC 50 = 17.79 nm；p < .05）。这些发现与4a、4b、5a和10的分子对接研究一致。在体内的抗炎轮廓图4a，图4b，图5a，和10也优于塞来昔
• Novel Synthesis of Furo[2,3-<i>b</i>]indole Derivatives
  作者：Fathy Faheem Abd El-Latif、Abd El-Kareem Mohammed Nasr Gohar、Atiat Mohammed Fahmy、Mahmoud Zarif Amin Badr

  DOI：10.1246/bcsj.59.1235

  日期：1986.4

  presence of Et3N to give 3-(1-amino-2-cyano-2-ethoxycarbonylethenyl-2H-furo[2,3-b]indol-2-one. The reaction of (2-oxo-3-indolinylidene)malononitrile (3a) with the diethyl ester gave a mixture of diethyl 3-amino-4-(2-amino-3-cyano-4-quinolylcarbonyl)-2-cyano-2-pentenedioate (80%) and diethyl 3-amino-4-(2-amino-3-cyano-3aH-furo[2,3-b]indol-3a-yl)-2-cyano-2-pentanedioate (20%). Treatment of 3a and 3-[cyan

  得到3-c]吡唑产品。3b与苯甲酰乙腈反应得到2-氨基-3a-[苯甲酰(氰基)甲基]-3aH-呋喃[2,3-b]吲哚-3-羧酸乙酯。
• Amino Acid Derivatives in Organic Synthesis, Part 4 [1]: Facile Synthesis of Heterocycles Containing a Glycine Residue
  作者：Laila M. Chabaka、Yehia A. Allam、Galal A. M. Nawwar

  DOI：10.1515/znb-2000-0117

  日期：2000.1.1

  Pyridines, thiazolopyridines and pyrazolopyrans containing glycinate residue were prepared by reacting N-cyanoacryloglycinate ylidenes with active methylene compounds via a Michael addition - intracyclization synthetic pathway.

  Simple routes for the synthesis of heterocycles with an amino acid residue were previously reported [1-3] as the incorportation of these residues improves the pharmacokinetics and toxicity of active compounds [4,5]. However, trials to deesterify these residues for coupling purposes were unsuccessful. So, we tried herein new approaches for synthesizing heterocyles carrying one or two glycine moieties with free carboxylic acid group to facilitate further peptide linkage [6] on one hand and on the other one could be able to form metal chelates, a property having a significant output on the toxicological behaviour [7]

  通过将N-氰基丙烯酸甘氨酸酯伊利丹与活性亚甲基化合物反应，通过Michael加成-分子内环化合成途径制备了含有甘氨酸残基的吡啶、噻唑吡啶和吡唑吡喃类化合物。以前曾报道合成带有氨基酸残基的杂环化合物的简单途径，因为这些残基的加入改善了活性化合物的药代动力学和毒性。然而，试图去酯化这些残基以进行偶联目的的试验失败了。因此，我们在这里尝试了新的方法来合成携带一个或两个甘氨酸基团且带有自由羧基的杂环化合物，以便在一方面便于进一步的肽键合成，另一方面可以形成金属螯合物，这种性质对毒理学行为具有显著的影响。
• ACTIVATED NITRILES IN HETEROCYCLIC SYNTHESIS: A NOVEL SYNTHESIS OF 4-AZOLOYL-2-AMINOQUINOLINES
  作者：Fathy M. Abdel-Galil、Bahia Y. Riad、Sherif M. Sherif、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1246/cl.1982.1123

  日期：1982.8.5

  A novel synthesis of 4-azoloyl-2-aminoquinolines via the reaction of the 3-cyanomethylene derivatives of isatin with the 2-pyrazolin-5-one derivatives and 2-ethoxycarbonylmethyl-2-thiazolin-4-one is reported.

  报道了一种通过靛红的 3-氰基亚甲基衍生物与 2-pyrazolin-5-one 衍生物和 2-ethoxycarbonylmethyl-2-thiazolin-4-one 反应合成 4-azoloyl-2-aminoquinolines 的新方法。