tert-butyl (NE)-N-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-piperidin-1-ylmethylidene]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (NE)-N-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-piperidin-1-ylmethylidene]carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₉N₃O₄
• 分子量: 327.424
• InChiKey: AEJACKHZEFAIIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 N,N′-二-Boc-硫脲 在 三乙胺 、 polymer supported Mukaiyama reagent 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (NE)-N-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-piperidin-1-ylmethylidene]carbamate
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的Mukaiyama试剂的制备和评估

  摘要：

  描述了聚合物负载的Mukaiyama试剂的合成。使用DoE方法对该制剂进行了彻底优化，以实现最佳负载，并且该过程成功应用于10 g规模的支持试剂的制备。事实证明，该试剂可有效地通过硫脲的脱水形成碳二亚胺，并能有效地对伯胺进行单锅法鸟苷化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.029

文献信息

• In Vitro and In Vivo Inhibition of the <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Phosphopantetheinyl Transferase PptT by Amidinoureas
  作者：Samantha Ottavi、Sarah M. Scarry、John Mosior、Yan Ling、Julia Roberts、Amrita Singh、David Zhang、Laurent Goullieux、Christine Roubert、Eric Bacqué、H. Rachel Lagiakos、Jeremie Vendome、Francesca Moraca、Kelin Li、Andrew J. Perkowski、Remya Ramesh、Matthew M. Bowler、William Tracy、Victoria A. Feher、James C. Sacchettini、Ben S. Gold、Carl F. Nathan、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01565

  日期：2022.2.10

  in analogues containing a para-substituted aromatic ring. Preliminary data reveal that while some analogues, including 1, have demonstrated cardiotoxicity (e.g., changes in cardiomyocyte beat rate, amplitude, and peak width) and inhibit Cav1.2 and Nav1.5 ion channels (although not hERG channels), inhibition of the ion channels is largely diminished for some of the para-substituted analogues, such as

  新近验证的结核病治疗靶点是磷酸泛酰巯基乙胺基转移酶，它是一种必需酶，在结核分枝杆菌的细胞脂质和毒力因子的生物合成中起关键作用。探索了最近公开的抑制剂脒脲 (AU) 8918 ( 1 ) 的构效关系，重点是生化效力、活性化合物全细胞靶向活性的测定以及选择性活性同源物的分析。这些研究表明，AU 8918 中的 AU 部分在很大程度上得到了优化，并且在含有对位取代芳环的类似物中获得了效力增强。初步数据显示，虽然一些类似物，包括1, 已证明有心脏毒性（例如，心肌细胞搏动率、幅度和峰宽的变化）并抑制 Ca v 1.2 和 Na v 1.5 离子通道（尽管不是 hERG 通道），对某些对离子通道的抑制作用大大减弱-取代的类似物，例如5k（对苯甲酰胺）和5n（对苯磺酰胺）。
• Synthesis of (±)-Phloeodictine A1
  作者：Bobbianna J. Neubert、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/ol034042e

  日期：2003.3.1

  The antitumor antibiotic phloeodictine A1 (2) has been synthesized by a convergent seven-step route in 8% overall yield. The key step was the Eguchi aza-Wittig reaction of 6 to give 13 followed by a retro Diels-Alder reaction to liberate 5. Addition of 11-dodecenylmagnesium bromide to 5 to give 4b, alkylation with 18b, and deprotection completed the first synthesis of 2.

  抗肿瘤抗生素Phophoodictine A1（2）已通过收敛的七步法合成，总收率为8％。关键步骤是6的Eguchi aza-Wittig反应，得到13，然后进行逆Diels-Alder反应，释放5。将11-十二碳烯溴化镁添加到5，得到4b，用18b烷基化，并脱保护，完成了第一步的合成。 2。
• A Convenient Preparation of Monosubstituted<i>N</i>,<i>N</i>′-di(Boc)-Protected Guanidines
  作者：Brian Drake、Marcel Patek、Michal Lebl

  DOI：10.1055/s-1994-25527

  日期：——

  1-H-Pyrazole-1-[N,N′-bis(tert-butoxycarbonyl)] carboxamidine (1) reacts under mild conditions with a number of amines and amino acids to give the respective protected guanidines in moderate to high isolated yields.

  1-H 吡唑-1-[N,N′-双（叔丁氧羰基）]羧酰胺（1）在温和的条件下与多种胺和氨基酸反应，生成相应的受保护胍类化合物，分离产率从中等到高等不等。
• A Mild and Inexpensive Procedure for the Synthesis of N,N′-Di-Boc-Protected Guanidines
  作者：Andrea Porcheddu、Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli

  DOI：10.1055/s-0029-1218365

  日期：2009.12

  A novel and efficient synthetic procedure for converting a diverse set of amines to N,N′ -di-Boc-protected guanidines is described. The methodology comprises the use of cyanuric chloride (TCT) as activating reagent for di-Boc-thiourea. The employ of inexpensive TCT instead of classical HgCl 2 eliminates the environmental hazard of heavy-metal waste without appreciable loss of yield or reactivity. This

  描述了一种将多种胺转化为 N,N' -di-Boc 保护的胍的新型有效合成程序。该方法包括使用氰尿酰氯 (TCT) 作为二-Boc-硫脲的活化剂。使用廉价的 TCT 代替经典的 HgCl 2 消除了重金属废物对环境的危害，而不会显着降低产量或反应性。该协议为目前使用的胺类鸟苷酸化提供了另一种途径。
• A new reagent for solid and solution phase synthesis of protected guanidines from amines
  作者：Yaw Fui Yong、Jennifer A. Kowalski、Jason C. Thoen、Mark A. Lipton

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)80017-8

  日期：1999.1

  A new reagent -- 4-nitro-1-H-pyrazole-1-[N, N′-bis(tert-butoxycarbonyl)]car☐amidine -- has been developed to effect the rapid and efficient synthesis of bis(carbamate)-protected guanidines from primary and secondary amines. The reagent is a more electrophilic, and consequently more reactive, derivative of the literature reagent 1-H-pyrazole-1-[N, N′-bis(tert-butoxycarbonyl)]car☐amidine. The increased

  已开发出一种新的试剂4-硝基-1- H-吡唑-1- [ N，N'-双（叔丁氧基羰基）]car☐idine-可快速有效地合成双（氨基甲酸酯）伯胺和仲胺保护的胍。该试剂是文献试剂1 - H-吡唑-1- [ N，N'-双（叔丁氧羰基）]car☐☐的亲电子性更高的反应性衍生物。新试剂的反应性提高，使其溶液产率提高，并且在对与树脂结合的胺进行胍基化时需要更少的当量。