(2S,2'R,3S,4S,5S,6'S)-2,5-bis[6'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2'-hydroxyheptyl]-3,4-dimethoxyrrolidine | 393109-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,2'R,3S,4S,5S,6'S)-2,5-bis[6'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2'-hydroxyheptyl]-3,4-dimethoxyrrolidine
• CAS: 393109-17-6
• 化学式: C₃₂H₆₉NO₆Si₂
• 分子量: 620.074
• InChiKey: YQICATSVONFPLQ-JNLGQFFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  89.41
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'R,3S,4S,5S,6'S)-2,5-bis[6'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2'-hydroxyheptyl]-3,4-dimethoxyrrolidine 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 {{(2S,3S,4S,5S)-2,5-Bis-[(S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-heptyl]-3,4-dimethoxy-pyrrolidin-1-yl}-[(E)-tert-butoxycarbonylimino]-methyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Acceleration of hetero-Michael reaction by symmetrical pentacyclic guanidines

  摘要：

  Symmetrical pentacyclic guanidines 1a-c and 2 which contain the core skeleton of 13,14,15-isocrmbescidine 800, have been synthesized. In the presence of catalytic amounts of these guanidines 1, the reaction rate of the conjugate addition of pyrrolidine (9) to gamma -crotonolactone (10) could be enhanced depending upon the size of the cavities and substituents on tetrahydropyran rings of 1 and 2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00907-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-Iodo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butane 在 palladium on activated charcoal 甲基锂 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,2'R,3S,4S,5S,6'S)-2,5-bis[6'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2'-hydroxyheptyl]-3,4-dimethoxyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Acceleration of hetero-Michael reaction by symmetrical pentacyclic guanidines

  摘要：

  Symmetrical pentacyclic guanidines 1a-c and 2 which contain the core skeleton of 13,14,15-isocrmbescidine 800, have been synthesized. In the presence of catalytic amounts of these guanidines 1, the reaction rate of the conjugate addition of pyrrolidine (9) to gamma -crotonolactone (10) could be enhanced depending upon the size of the cavities and substituents on tetrahydropyran rings of 1 and 2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00907-3