1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diol | 36408-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diol
• 英文别名: Hydroxy-[hydroxy-di(propan-2-yl)silyl]oxy-di(propan-2-yl)silane
• CAS: 36408-37-4
• 化学式: C₁₂H₃₀O₃Si₂
• 分子量: 278.539
• InChiKey: DFGNBGMLIPSADW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diol 在 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Synthesis of Linear Oligosiloxanes and Germasiloxanes Mediated by Scandium Trifluoromethanesulfonate

  摘要：

  Sc(OTf)(3)-catalyzed coupling reaction of silanediols with 2-methylallylsilanes and germanes leading to SiO-Si or SiO-Ge bond formation with the evolution of isobutylene is described. Diisopropyl-substituted silanediols of the general formula HO(i-Pr)(2)Si[OSi(i-Pr)(2)](n)OH (n = 0,1) have been successfully functionalized by using 2-methylallylsilanes or 2-methylallylgermanes in the presence of scandium trifluoromethanesulfonate to yield new linear tri- and tetrasiloxanes or germasiloxanes under mild conditions. The reaction can be readily extended to the synthesis of high molecular weight polysiloxanes by using di(methylallyl)silane as a metalating agent. Unsaturated oligosiloxane products have been used as substrates for further functionalization via catalytic silylative coupling and hydrosilylation reactions:

  DOI：

  10.1021/om400581g
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane 在 水 、 碘 、 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Mueller,R.; Neef,H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1971, vol. 313, p. 754 - 762

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of Triorganosilanes and Related Compounds by Chlorine Dioxide
  作者：S. A. Grabovskiy、N. N. Kabal’nova

  DOI：10.1134/s1070363221120069

  日期：2021.12

  mechanism explaining the formation of products and the observed regularities of the oxidation of silanes with chlorine dioxide has been proposed. A thermochemical analysis of some possible pathways in the gas phase using methods G4, G3, M05, and in an acetonitrile solution by the SMD-M05 method was carried out. The oxidation process can occur both with the participation of ionic and radical intermediates

  用二氧化氯氧化三乙基硅烷、叔丁基二甲基硅烷、二甲基苯基硅烷、三苯基硅烷、1,1,1,2四甲基-2-苯基二硅烷、三(三甲基甲硅烷基)硅烷、六甲基二硅烷、四(三甲基甲硅烷基)硅烷、1,1,3,3四异丙基二硅氧烷出去。研究的三有机硅烷与二氧化氯在乙腈溶液中的反应产物是相应的硅烷醇和硅氧烷。已经提出了解释产物形成和观察到的用二氧化氯氧化硅烷的规律的机制。使用方法 G4、G3、M05 对气相中的一些可能途径进行了热化学分析，并通过 SMD-M05 方法对乙腈溶液中的一些可能途径进行了热化学分析。氧化过程可以在离子和自由基中间体的参与下发生，
• Silylation of Alcohols, Phenols, and Silanols with Alkynylsilanes - an Efficient Route to Silyl Ethers and Unsymmetrical Siloxanes
  作者：Krzysztof Kuciński、Hanna Stachowiak、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/ejoc.202000573

  日期：2020.7.15

  Alkynylsilanes – a missing piece of different silylation agents, can serve as valuable substrates in the O‐silylation through a dealkynative coupling with alcohols or silanols. The described approach displays a whole array of advantages in terms of green chemistry and is a promising alternative to existing methodologies.

  炔基硅烷–缺少的一种不同的甲硅烷基化剂，可以通过与醇或硅烷醇的脱炔基偶联而成为O-硅烷化中的重要底物。所描述的方法在绿色化学方面显示了一系列优势，并且是现有方法的有希望的替代方法。
• Reactivity of Cp*Al towards Silanols: Formation and Hydrolysis of Alumosiloxanes
  作者：Philipp Wittwer、Adrian Stelzer、Thomas Braun

  DOI：10.1002/ejic.201800564

  日期：2018.7.23

  Treatment of [Cp*Al]4 (1) (Cp* = pentamethylcyclopentadienyl) with various silanols gave access to the compounds [AlOSi(OtBu)3}3(DMAP)] (3) (DMAP = 4‐dimethylaminopyridine), [HNEt3][Al(OSiPh3)4] (4), and [Al7(OH)9(OSiiPr2)2O}6] (6). ESI mass spectrometry revealed that 6 exchanges its outer hydroxyl groups in the presence of H218O water. Hydrolysis of 4 led to the formation of [HNEt3][Al(OH)(OSiPh3)3]

  用各种硅烷醇处理[Cp * Al] 4（1）（Cp * =五甲基环戊二烯基），可以得到化合物[Al OSi（O t Bu）3 } 3（DMAP）]（3）（DMAP = 4-二甲基氨基吡啶），[HNEt 3 ] [Al（OSiPh 3）4 ]（4）和[Al 7（OH）9 （OSi i Pr 2）2 O} 6 ]（6）。ESI质谱显示，在H 2 18存在下6交换了其外部羟基哦，水。4的水解导致[HNEt 3 ] [Al（OH）（OSiPh 3）3 ]（5）的形成，但仅在存在其他NEt 3的情况下。在的固态结构6·甲苯，6·（THF）3，6·（H 2 ö · 2THF）3，和5是由X射线晶体学确定。
• Ru ⁰ ‐Catalyzed Coupling of Vinylboronates with Silanols, Disilanols, and Disiloxanediols: a Selective Route to Borasiloxanes
  作者：Dawid Frąckowiak、Jędrzej Walkowiak、Grzegorz Hreczycho、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1002/ejic.201402212

  日期：2014.7

  A new highly selective method for the synthesis of borasiloxanes through the O-borylation of silanols, disilanols, and disiloxanediols with vinylboronates in the presence of Ru0 complexes (mainly Ru3CO12) is described. The method leads to the formation of special compounds with a B–O–Si inorganic framework. When Ru0 complexes are used as a catalyst, no vinylboronate homocoupling is observed. A mechanism

  描述了在 Ru0 配合物（主要是 Ru3CO12）存在下，通过硅烷醇、二硅烷醇和二硅氧烷二醇与乙烯基硼酸酯的 O-硼酸化来合成硼硅氧烷的一种新的高选择性方法。该方法导致形成具有 B-O-Si 无机骨架的特殊化合物。当使用 Ru0 配合物作为催化剂时，没有观察到乙烯基硼酸酯均偶联。基于 Ru0 与三乙基硅烷醇和乙烯基硼酸酯的化学计量反应，提出了这种转变的机制。
• Copper(I) Siloxides – Aggregated Solid‐State Structures, Cu–Cu Interactions and Dynamic Solution Behavior
  作者：Fabian Schax、Christian Limberg、Clemens Mügge

  DOI：10.1002/ejic.201200294

  日期：2012.10

  to octanuclear compounds [Cu8L14] (1), [Cu8L24] (2), and [Cu8L12L*2] [L* = O(Ph2SiO)4] (3), which were characterized by single-crystal X-ray diffraction analysis as well as by solution NMR spectroscopy. The crystal structures revealed that all the compounds are composed of Cu4O4 moieties featuring short Cu–Cu distances that can be discussed in terms of cuprophilic interactions. Two such units are linked

  硅氧烷-二醇 HO(Ph2SiO)2H、1,1,3,3-四苯基二硅氧烷-1,3-二醇 (L1H2)、HO(iPr2SiO)2H、1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3 的反应-二醇 (L2H2) 和 HO(Ph2SiO)3H、1,1,3,3,5,5-六苯基三硅氧烷-1,5-二醇 (L3H2) 与两当量的 CunMesn 生成八核化合物 [Cu8L14] (1) 、[Cu8L24] (2) 和 [Cu8L12L*2] [L* = O(Ph2SiO)4] (3)，通过单晶 X 射线衍射分析和溶液核磁共振光谱对其进行表征。晶体结构表明，所有化合物均由具有短 Cu-Cu 距离的 Cu4O4 部分组成，可以根据亲铜相互作用进行讨论。两个这样的单元通过 1 和 2 中的四个二硅氧烷单元连接，在 3 中它们通过两个当量的 (L1)2- 连接。3 的形成需要三硅氧烷-1,5-二醇的歧化以得到二硅氧烷-1，3-二醇和四硅氧烷-1