methyl 4-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]naphthalene-1-carboxylate | 1189128-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1189128-16-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: VNVLYEOFXKDGOD-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 methyl 4-formyl-1-naphthoate 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到methyl 4-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]naphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4介导的乙醛与乙酸和乙酸烷基酯的烯化反应：（E）-α，β-不饱和羧酸和酯的立体选择性方法

  摘要：

  已经开发了一种新的方法，用于通过TiCl 4介导的醛的烯化反应制备具有（E）-立体选择性的α，β-不饱和羧酸和相应的酯。该方法使用现成的乙酸或其烷基酯作为活性亚甲基伴侣，在制备（E）-肉桂酸衍生物时，它比常规方法更具灵活性和互补性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.098

文献信息

• TiCl4-mediated olefination of aldehydes with acetic acid and alkyl acetates: a stereoselective approach to (E)-α,β-unsaturated carboxylic acids and esters
  作者：John Kallikat Augustine、Chandrakantha Boodappa、Srinivasa Venkatachaliah、Ayyampillai Mariappan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.098

  日期：2014.6

  the preparation of α,β-unsaturated carboxylic acids and corresponding esters with (E)-stereoselectivity via the TiCl4-mediated olefination of aldehydes. The method, which uses readily available acetic acid or its alkyl esters as active methylene partners, is more flexible and complementary to conventional routes in the preparation of (E)-cinnamic acid derivatives.

  已经开发了一种新的方法，用于通过TiCl 4介导的醛的烯化反应制备具有（E）-立体选择性的α，β-不饱和羧酸和相应的酯。该方法使用现成的乙酸或其烷基酯作为活性亚甲基伴侣，在制备（E）-肉桂酸衍生物时，它比常规方法更具灵活性和互补性。