(S)-2,8-Dimethyl-1-oxa-8-aza-spiro[4.5]decan-3-one | 160144-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (S)-2,8-Dimethyl-1-oxa-8-aza-spiro[4.5]decan-3-one
• 英文别名: (2S)-2,8-dimethyl-1-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-3-one
• CAS: 160144-25-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: OODDNJQTVFMGCF-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxobutylidene]piperidine-1-carboxylate 在 aluminium hydride 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 tetrabutylammonium borohydride 、 溶剂黄146 、 N-chlorosuccinimide-dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 (S)-2,8-Dimethyl-1-oxa-8-aza-spiro[4.5]decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯毒蕈碱类似物的合成

  摘要：

  已经设计了一种有效的EPC合成毒蕈碱和毒蕈碱类似物，其中乳酸2- S-乙酯为手性原料，衍生出关键的中间体膦酸酯5。哌啶毒蕈碱类似物3，（2 S，3 R）-1-oxa-2,8-二甲基-3-oxo-8-azaspiro [4.5]癸烷是由5步分七个步骤制备的，总产率为22％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97944-9

文献信息

• An Efficient Synthesis of (S)-(-)-2,8-Dimethyl-3-methylene-1-oxa-8-azaspiro[4.5]decane by Cobaloxime(I)-mediated Radical Cyclization
  作者：Shin-ichi Tsukamoto、Yutaka Kondo、Susumu Igarashi

  DOI：10.3987/com-95-7113

  日期：——

  Optically pure (S)-(-)-2,8-dimethyl-3-methylene-1-oxa-8-azaspiro[4.5]-decane (1) was synthesized by alkoxybromination of 1-ethoxycarbonyl-4-methylenepiperidine (4) with (S)-3-butyn-2-ol and N-bromosuccinimide followed by radical cyclization mediated by cobaloxime(I) in 15% overall yield. Reaction conditions for the alkoxybromination reaction were devised to reduce the requirement of the optically pure alcohol.
• Synthesis of enantiomerically pure muscarine analogs
  作者：Gideon Shapiro、Dieter Buechler、Sylvie Hennet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97944-9

  日期：1990.1

  An efficient EPC-synthesis of muscarine and muscarone analogs has been devised with 2,S-ethyl lactate as the chiral starting material from which the key intermediate, phosphonate 5, was derived. The piperidine muscarine analog 3, (2S,3R)-1-oxa-2,8-dimethyl-3-oxo-8-azaspiro[4.5]decane, was prepared from 5 in seven steps in 22% overall yield.

  已经设计了一种有效的EPC合成毒蕈碱和毒蕈碱类似物，其中乳酸2- S-乙酯为手性原料，衍生出关键的中间体膦酸酯5。哌啶毒蕈碱类似物3，（2 S，3 R）-1-oxa-2,8-二甲基-3-oxo-8-azaspiro [4.5]癸烷是由5步分七个步骤制备的，总产率为22％。